2015-2016学年高中化学苏教版选修5课时提升作业专题4烃的衍生物能力提升练习(七).1.doc
能力提升练习(七)
醇的性质和应用
一、选择题(本题包括6小题，每小题5分，共30分)
1.(2014·北京海淀区高二检测)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦
进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是
HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水，不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
【解析】选B。羟基碳的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，故A项错误；二甘醇属于二元醇，既能发生酯化反应，也能发生取代反应，故B项正确；二甘醇属于有机物，且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇
能溶于乙醇，故C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，故D项错误。
【互动探究】HOCH2CH2OCH2CH2OH在一定条件下能够发生消去反应，其产物的结构简式是什么？
提示：CH2＝CHOCH＝CH2。
2.(双选)(2014·常熟高二检测)下列对于乙醇分子的说法正确的是
( )
A.红外光谱可确定分子内有O—H键、C—H键和C—O键
B.核磁共振氢谱有三个波峰
C.乙醇溶液是中性的，属于电解质
D.乙醇燃烧可生成乙醛
【解析】选A、B。红外光谱可确定分子内有O—H键、C—H键、C—O键和C—C键，故A项正确；乙醇中含有3种氢原子，所以核磁共振氢谱有3个波峰，故B项正确；乙醇溶液是中性的，乙醇是非电解质，故
C项错误；乙醇燃烧生成二氧化碳和水，乙醇催化氧化生成乙醛，故D项错误。
【变式训练】下列有关乙醇的表达正确的是( )
A.乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为
B.乙醇结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基电子式为H]-
D.乙醇分子的比例模型为
H，A选项【解析】选D。甲基的结构简式为—CH3，含有1个单电子，其电子式为
错误；乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，B选项错误；羟基的结构简式为—OH，其电子式为，H]-是OH-的电子式，C选项错误。
3.(2014·铜陵高二检测)已知丁基(—C4H9)有四种异构体，戊基(—C5H11)有八种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化为C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有( )
A.2 种 B.4 种 C.8 种 | D.14 种 |
【解析】选B。若通过分析醇C5H12O的同分异构体来确定答案是不可取的。据题意醛C5H10O官能团醛基中含一个碳原子，则烃基只可能是含4个碳原子的丁基。据信息丁基(—C4H9)有四种异构体，所以它们分别连接一个醛基后，对应的戊醛只有四种异构体。这四种戊醛可由对应结构
的戊醇氧化而来，从而推知醇C5H12O可氧化为C5H10O的醛的异构体也只有四种。
4.(2013·北京高考)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(
)
【解析】选B。A、B选项乙烯中的杂质为乙醇，乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色，故必须用水除去。乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故不需除去。C、D选项乙烯中杂质为乙醇、SO2和CO2。其中乙醇、SO2均可使酸性KMnO4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去；尽管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，但SO2在有H2O(g)存在的情况下能使Br2的CCl4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去。
5.将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2OH
D.
【解析】选A。根据题意可知该饱和醇1mol中含有3mol碳原子；1mol该醇与足量钠反应产生0.5mol氢气，即1mol该醇中含有1mol羟基，故B、D均错；根据结构的对称关系，A项中的氢原子除羟基氢原子外，还有两种不同的氢，而C项中氢原子除羟基氢原子外，还有三种不同的氢，
故A对，C错。
【方法规律】等效氢原子的判断及应用
在化合物的结构中所处的环境相同的氢原子称为等效氢。比如在
CH3CH2CH2CH3中，最左边的碳上所连的3个H，它们所处的环境一样，都是和同一个C相连，无论这3个氢原子哪一个发生变化，其效果和另外2个氢原子中的某个发生变化是一样的。而对于最左边碳上连接的H和第二个C上所连接的H来说，它们所处的环境就不一样了，它们不是等效氢。
判断等效氢最好的方法就是根据分子结构的对称性，处于对称关系的氢原
子一定是等效氢。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一
元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，
则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷的一氯代物只有一种；丙烷的
一氯代物有2种。
6.(能力挑战题)(2014·保定高二检测)化学式为CH4O和C3H8O的两种醇的混合物，在一定的条件下进行脱水反应，可以转化为其他有机物的种
类有( )
A.5种B.6种C.7种 D.8种
【解析】选C。CH4O是甲醇的分子式，结构简式为CH3OH；C3H8O是丙醇的分子式，结构有两种，结构简式分别为CH3—CH2—CH2OH和。
这些醇之间两两发生分子间脱水时，根据组合情况有六种产物(相同两个分子脱水三种情况，不同两个分子脱水三种情况)。醇分子内部脱水时，由于是“相邻消去”故CH3OH不发生消去反应，CH3—CH2—CH2OH和 —CH＝CH2。
【易错提醒】两种醇均可发生相邻消去反应，但消去的产物相同，
都是CH3
(1)饱和一元醇碳原子数大于等于3时，除碳链有异构外，还有—OH的位置异构，所以由醇的分子式推结构简式时，要想周全，避免遗漏。
(2)醇可以发生分子间脱水生成醚，也可以发生分子内脱水生成烯，此题只是表明“在一定条件下进行脱水反应”，故两种脱水方式均应考虑。
(3)醇发生分子内脱水时，只要符合“相邻消去”即可，故消去产物可能有多种。
二、非选择题(本题包括2小题，共20分)
7.(8分)(2014·马鞍山高二检测)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：
(1)A分子中的官能团名称是；
(2)A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式： ；
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有3种，F的结构简式是 。
【解析】(1)C4H10O符合通式CnH2n+2O，可能是醇类或醚类，据框图分析，A能与Na反应可排除醚，只能是饱和一元醇，故A分子中的官能
团只能是羟基。
(2)C4H10O只有一种一氯取代物，它的结构简式只能是。
(3)F是A的同分异构体，也属于醇类，因为F的一氯取代物有3种，故F的结构简式为
。
答案：(1)羟基(2)+Cl
2+HCl(3)
【互动探究】
你能够写出D→E的化学方程式吗？提示：在浓硫酸作用下发生消去反应生成D()，D和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E()，其反应的化学方程式为
+Br
2。
【变式训练】烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生
多种变化，异松油烯是应用广泛的工业原料，它与水反应(物质的量之比1∶1)可得到γ-松油醇(结构见图)。
(1)写出γ-松油醇的分子式 | ，该物质所属的物质类别为 | (填选 |
项)；
A.烯烃 | B.环烃 | C.醇 |
(2)下列反应中，γ-松油醇不能发生的是填选项)；A.与HCl发生取代反应
B.与HCl发生加成反应
C.在灼热铜丝催化下发生氧化反应
D.聚合反应
(3)已知异松油烯分子中有3个甲基，则其结构简式为 ；
(4)异松油烯的同分异构体中，能与溴水发生1，4-加成的共有 种(仅考虑官能团位置异构)，写出其中一种的结构简式 。
【解析】(1)由有机物的结构简式可知分子式为C10H18O，分子中含碳碳双键及羟基，属于烯醇，而烃中只有碳、氢两种元素；(2)官能团为碳碳双键，能与HCl发生加成、能发生聚合反应，含羟基，能与HCl发生取代反应，与羟基相连的碳原子上没有氢，则不能发生催化氧化；(3)异松油烯分子中有3个甲基，由醇发生消去反应生成，结构简式为；
(4)异松油烯的同分异构体中，环状结构中双键的位置有6种，则移动两个碳碳双键的位置，可知能与溴水发生
1，4-加成的共有6种，其中一种为
答案：(1)C10H18OC (2)C (3)
(4)6
。
8.(12分)在浓硫酸加热条件下，乙醇(沸点：78.5℃)和HBr发生取代反应而获得溴乙烷。据此原理，某研究性学习小组进行溴乙烷的制备实验。
该小组制备溴乙烷的步骤如下：
①向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冷水；
②在小烧杯中按照一定比例配制乙醇、水、浓硫酸的混合液；
③向装置图所示的圆底烧瓶中加入一定量研细的溴化钠和少量碎瓷
片(NaBr和浓硫酸混合加热发生的反应为NaBr+H2SO4(浓)HBr↑+NaHSO4)； ④将冷却至室温的混合液转移到圆底烧瓶中，加热；
⑤制取溴乙烷。
回答下列问题：
(1)步骤②向乙醇和水中缓缓加入浓硫酸时，小烧杯要置于冷水中冷却，
除了避免硫酸小液滴飞溅外，更主要的目的是
。
(2)步骤④加热片刻后，烧瓶内的混合物出现橘红色，出现这种现象的原因是(请用化学反应方程式表示)
，
改用小火加热后，橘红色会逐渐消失，消失的原因是
(请用化学反应方程式表示)。
(3)为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，还可采用的加热方式是
(4)步骤⑤反应结束后，将U形管中的混合物倒入分液漏斗中，静置，待液体分层后，弃去 (填“上层”或“下层”)液体。为了除去粗产品中的杂质，可用下列试剂中的 (填序号)。
A.氢氧化钠稀溶液
C.硝酸银溶液 B.碳酸钠稀溶液D.四氯化碳
【解析】(1)浓硫酸与乙醇和水的混合液混合时，放出大量的热量，而乙醇的沸点低，可使部分乙醇挥发而损耗，故小烧杯要置入冷水中冷却，
其目的之一是防止乙醇挥发。
(2)根据溴乙烷制备原理，溴乙烷利用NaBr与浓硫酸发生反应生成HBr， |
HBr再与CH3CH2OH发生取代反应而制得的。因浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性，二者发生氧化还原反应从而生成红棕色的溴蒸气，其反应为2HBr+H2SO4(浓)Br2+SO2↑+2H2O。温度降低
HBrO+HBr，从而降后，Br2在水中的溶解性增大，且部分与H2O发生反应：Br2+H2O
低了烧瓶中溴蒸气的浓度，颜色变浅以至消失。
(3)水浴加热是控制有机反应温度的有效方法，其优点在于受热均匀、易于控制，适合反应温度在100℃以下的有机反应。
(4)反应后的混合物中有水、NaHSO4、Br2、溴乙烷，根据密度差异可知，分液漏斗中的上层液体为水层，下层液体为含有Br2及少量H2O的粗溴乙烷层，题给选项中，NaOH稀溶液能使溴乙烷水解而不能选用；Na2CO3稀溶液能与Br2和H2O反应生成的HBr反应从而除去杂质
；AgNO3价格昂贵且生成的AgBr沉淀和溴乙烷无法分离；四氯化碳能与Br2及溴乙烷互溶，不能除去Br2，故只能选取Na2CO3稀溶液。
答案：(1)防止乙醇挥发
(2)2HBr+H2SO4(浓)(或2NaBr+3H2SO4(浓)Br2+H2O
(3)水浴加热
(4)上层B
HBrO+HBrBr2+SO2↑+2H2OBr2+SO2↑+2NaHSO4+2H2O)
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