大学有机化学(下)试卷C

考试科目： 有机化学II

考试类型：（闭卷） 考试时间： 120 分钟

学号 姓名 年级专业 题号 得分 评阅人 一 二 三 四 五 总分

一、 完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共12小题，总计25分) 1、(本小题2分)

OO(1)LiAlH4(2)H3O+( )

2、(本小题2分)

(CH3)2CHCHO+NCCH2COOC2H5吡咯烷( )

3、(本小题2分)

CH3CH3+CH3OOCCCCOOCH3( )O

4、(本小题2分)

CH2CHO+BrCH2COOC2H51.Zn/C6H6+2.H/H2O( )

5、(本小题2分)

NaNO2HCl( )OHNH2

6、(本小题2分)

O+对 甲 苯 磺 酸甲 苯( )(1)ClCH2CH=CH2(2)H3O+( )

7、(本小题2分)

CH3CH3INH过量NH

Ag2OH2O( )- 1 -

( )

8、(本小题2分)

OC2H5( )

HO

9、(本小题2分)

COSOCl2H(1)2(2)CH( )Ag2O2N2H 2O( )

10、(本小题2分)

OCOOH

HOOC( )

11、(本小题3分)

OOC2H5OC(CH2)4COC2H(1)NaOC2H55NaOC2H5( )(1)OH- /H2O(2)BrCH( )25(2)H+( )12、(本小题2分)

ONaNH2CH+CCH33( )N

二、简要回答问题（共3题，总计30分）

1. 命名或写出下列化合物的结构式（每小题1分，共6分）

1)CH2COOH2)CH2NCH2CH33)CH3NOH

4）糠醛 5）对羟基偶氮苯 6）-D-吡喃半乳糖的Haworth式

2. 选择题 (每空1分，共18分)

（1）在下列消去反应中，以反式消除产物为主的是（ ）

A. 霍夫曼消除， B. Cope消除， C. 羧酸酯热消去， D. E1消除 （2）下列化合物中不能使溴水褪色的是（ ）

A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 乙酸乙酯 D. 2，4-戊二酮

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（3）某有机物的1HNMR谱在δ=5~8ppm有一个宽而平的共振吸收峰，该化合物属于（ ） A) 醛 B) 酰胺 C) 芳香胺 D) 脂肪胺 （4）某卤代烃消除反应得到的产物，其

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CNMR谱中在δ10~50ppm处出现3个峰，在δ

100~150ppm出现两个峰，该化合物可能是（ ）

CH3CH2CH3CH3A)B)C)D)

（5）某有机物的质谱峰显示有M和M+2峰，强度比接近3：1，该化合物一定含有（ （A）Cl （B）S （C）Si （D）Br （6）下列物质中具有变旋现象的是（ ）

（A）果糖 （B）蔗糖 （C）纤维素 （D）甲基-D-吡喃葡萄糖苷 （7）下列化合物中不能与Tollen试剂反应的是（ ）

OOOOHAHOCH2CCHCH3BCH3CHCCHCH3CHCCHCHCH3OHOHOHOH

（8）下列哪一个反应为碳链缩短的反应（ ）

（A）Baeyer-Villiger反应 （B）Beckmann 重排反应 （C）Mannich 反应 （D）Hofmann 重排反应

（9）下列化合物发生亲电取代反应的活性最强的是（ ），最弱的是（ ）

NOSNHABCDE

（10）下列化合物的碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）

NH2(CH3CH2)2NHNHNNHABCDE

（11）下列负离子的碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）

CH3CH2CH2O-, CH3CH2COO-, CH3CHClCOO-, CH3CC-, CH3CH2NH-ABCDE

（12）下列酯的碱性水解反应的速度最快的是（ ），最慢的是（ ）

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） CH3CH3CO2C2H5ABCO2C2H5CCO2C2H5DCO2C2H5CH3

（13）下列化合物中氢（星号碳上的氢）活泼性最强的是（ ），最弱的是（ ）

OCH3OCH3OCHOOCOCH3OCOOCH3ABCDE

3. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物（每小题3分，共6分） （1）苯胺，苄胺，N-甲基苯胺，N，N-二甲基苯胺

（2）葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉

三、有机合成及转化题（完成题意要求）。(25分)

1. 完成下列转化（除指定原料必用外，可选用任何必要原料和试剂）(本题10分)

O1)CO2C2H5OCH3CO2C2H5

CH3CH32)CH3

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2. 用不超过五个碳的有机原料合成：（5分）

OHOO

3. 由丙二酸二乙酯和其它有机原料（无机试剂任选）合成：（5分）

CH3CH3CH2CH2CHCOOH

4、 以苯为原料(其它试剂任选)合成1,2,3-三溴苯：（5分）

四、写出下列反应的合理历程。(本大题共2小题，总计10分)

O1.PhOBrPhCOO-OOH-

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2.NH2HNO2H2OOH

五、推导结构题。(本题10分)

1. 化合物A的化学式为C3H6Br2，与NaCN作用后，在酸性水溶液中水解得到二元羧酸B，B与乙酸酐一起共热得到C和乙酸，C的IR谱在1755cm-1和1820cm-1处有吸收峰，1HNMR谱的δH为：2.0（五重峰，2H），2.8（三重峰，4H）。C用CH3OH/CH3ONa处理，再酸化得到D，D的IR谱在2500~3000 cm-1，1740cm-1和1710cm-1处有吸收峰，1HNMR谱的δH为：3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。D与氯化亚砜反应得E，E的IR谱在1735cm-1和1785cm-1处有吸收峰；E在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得F，F的IR谱在1725cm-1和1740cm-1处有吸收峰。试推测化合物A~F的结构。

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