有机化学推断题（全71题推断题答案完整版）
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推结构题
1 已知化合物（a） 为烷烃， 电子轰击质谱（即EI）图有m/z : 86( M+) 71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。
解：（a）由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的CnH2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的CnH2n－1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。
2 已知化合物(b） 为烷烃，电子轰击质谱子 （即EI）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 83 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、 27（30）、15（5）， 推测它的结构。
解： （b）由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。分子离子峰丰度较大及CnH2n－1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M－15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。
3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。
（1）M+=86 （2）M+=110（3）M+=146
1
解 86 ，C6H14； 110, C8H14； 146，C11H14 或C12H2。( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔 ).
4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5)、 71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？
解：分子离子峰m/z 86，基峰m/z43，说明有C3H7结构。
.+ 71862943(base peak) 57
5 某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
OCCH2CH2CH2CHOOOHCCH2CH2CH2C
解：
不饱和度=4, 但只能吸收2mol氢，可见化合物可能有两个环。
臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个羰基，证实原化合物有 两个C=C ( 与题目烯烃吸收2mol氢气吻合)。把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。答案有两种可能。
2
OHOOOHHH即OHOO 即HHOH
H2H2NiO3HOOO3OOHHOOH
OO
6 化合物A,分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；A用酸处理生成B, B使溴水褪色并生成C, C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO
H3CCCH2CH2CH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO; B臭氧化给出
O
解：A是亚甲基环己烷，B是1-甲基环己烯，C是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D是2-甲基-1,3-环己二烯。
3
OKMnO4HABrH+Br2BO3BrKOHEtOHheatCDO3CHOOCHOOCHO+CHO++ CO2
7 化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。
解： 二环[4.4.0]-1(6)-癸烯。 1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。产物是对称的二酮 ，原料也应该是对称性的烯烃。
10987210987A16234H2Ni16345O3Zn-H2OO5O
8 化合物A，分子式C6H12，可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。
解：2-甲基-2-戊烯
4
O+OOHKMnO4H3O+AOsO4[H]OHOH
9 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。
解 ：两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。根据产物只有一种酮 分析，主产物烯为（1）亚环戊基环戊烷 ， 它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃(2)为 1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。A是1-环戊基环戊醇。
H2SO4OHA1O3O+2
10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。
解 ：
从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。 Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。
5
H2SO4(d)OHABO3OC+OH
11
OHO化合物A，分子式C10H14, 可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物
HOO。 解
二环[4.4.0]-1(6),3-癸二烯
HOOHOOAO3H2Ni
12 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。
解：
A 有顺反异构体。
6
A-1O3HCH3CHO+OA-2BO3CO3OO+OCH3CHO+
13 1-苯-2-丁烯的紫外吸收为λ 208 nm（ε＝800），加强酸处理后得一同分异构体产物，其紫外吸收为λ 250 nm（ε＝15800），给出该同分异构体的结构。
解：该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。
H3CHH++HHHH- H+
14 某烃类化合物的质谱为 EI(m/z, %) : 70 (M+) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）红外光谱图为3050、1650、890 cm–1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。
解：
质谱分子离子峰 m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050 cm–1、1650 cm–1的吸收确证为烯烃。890 cm–1左右的峰说明是R1R2C=CH2 类烯烃。
7
质谱 m/z 55为基峰，提示存在CH2=C(CH3)CH2+ 烯丙基正离子。
m/z 29的存在提示乙基在支链处，结合m/z 41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。
15－18
根据所给出的反应结果决定 化合物的结构并给出所涉及的各个反应。
15 化合物A，分子式C7H12,有光学活性，能吸收1 mol氢生成B, B酸性高锰酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C5H10O2。
解
A 是4-甲基-2-己炔，B 是4-甲基-2-己烯，光活性酸为2-甲基丁酸。
H2ALindlar PdB[O]H3CCOOH+HOO
16 化合物A，分子式C9H12, 可吸收3 mol氢生成B C9H18; A与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮C和D，A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH2CO2H)3。
解
Ａ为1-（３-环戊烯基）-1-丁炔，B为丁基环戊烷，C、Ｄ分别为1-（３-环戊烯基）
8
-2-丁酮、1-（３-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。
+OOC和 DHgSO4H2SO4H2OH2NiAB
17化合物A，分子式C12H8, 可吸收8mol氢，臭氧化反应后只给出两个产物草酸HO2CCO2H和丁二酸HO2CCH2CH2CO2H。
解 Ａ为1,3,7,9-环十二碳四炔。
321OHOOOO35412HO+HOOHOH2Ni678A91011
18 有三个化合物A、B、C，都具有分子式C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B、C不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸。
解： A 1-戊炔； B 2-戊炔；C环戊烯。
COOH+CO2KMnO4ABr2BrAg(NH3)2NO3AgBrHCBrBr
9
KMnO4BrBrBrCOOH+CH23CO2HBBrBrKMnO4Br2Br+BrCO2HCO2HCBrBr
19 -23 根据1H NMR谱数据给出化合物A、B、C 、D、E的结构
19 A C4H8O 2.4(q,2H), 2.0((s,3H), 1.0(t,3H).
解
OA2.0 (s,3H)1.0(t,3H)2.4(q,2H)
20 B C9H10O ：7.8-8.0(m, 2 H), 7.3-7.5(m, 3H)、 2.6(q,2H)、1.2 (t,3H)
解:
7.8~8.0O(m)B7.3~7.5qt1.2(m)2.6
21
C C8H10O 7.1-7.2(m,5H)、3.8 (t,2H) 、 2.7(t,2H) 、2.0(s, 1H)
10
解：
ttOHs2.0C2..73.87.1~7.2 (m)
22 D C9H10O2 7.2 (s, 5H), 5.1(s,2H) , 2.0 (s,3H).
解：
D2.0(s)7.2O近似单峰5.1(s)O
23 E C8H9Br 7.1-7.2(m,5H)、4.9 （q,1 H) 、 2.1d,3H) 解
Br4.9(q)E2.1(d)7.1~7.2 (m)
24
下列几个二氯二溴苯的异构体中哪一个的偶合常数为2.5 Hz？11
ClClBrBrClClClBr1BrClBr2ClBr3ClBr4Br
解 1。1是间位氢，2是对位氢，3是等同氢，4是邻位氢。
25 为什么？
烷基苯C9H12，其质谱图中m/z 91为基峰，下列几个结构中哪一个与之相符？
CH3CH3C2H5123H3C4CH3
解 3。 带烃基侧链芳烃常发生苄基型裂解（属于β-裂解）产生卓翁离子基峰。
R+.- R .+CH2+CH2可写为+
26 化合物A，质谱解析分子离子峰为120，1H NMR为；7.25（5H，宽峰）,2.90
（1H，7重峰，J=7 Hz）,1.22（6H，d, J=7Hz），给出它的结构。
解：
12
1.222.907.25由A质谱知相对分子质量为120， 由氢谱知有12个氢原子，得分子式为
C9H12，不饱和度为4，与氢谱提示的芳烃相符。由峰裂分模式知有CH（CH3）2基团存在，推得A为异丙苯。
27 化合物A，分子式C8H10，1H NMR为7.00（4H，m），2.30（6H，s），与溴反应后生成三类单溴取代产物，给出它的结构。
解:
由氢谱排除对二甲基苯（对二甲基苯芳氢、甲基氢都是单峰），再从单溴代产物个数排除间二甲苯（间二甲苯单溴代产物有 4个），知邻二甲苯为正确答案。
28 A ：C9H11OBr， 1H NMR为7.00（2H，m），6.80（3H，m），4.10（2H，
t）,3.30（2H，t），2.20（2H，m）.
解
A O7 与6.8Br4.1(t)3.3(t)2.2(m)
29 B：C4H10O2 , 1H NMRδ为4.70（1H，q），3.30（6H，s），1 .30（3H，d） .
解
13
B1.3(d)3.3(s)O4.7(q)O
30 C：C3H7Br , 1H NMRδ为4.30（1H，七重），1.80（6H，d）.
解
C1.8(d)4.3(七重峰） Br
31 D：C7H6O, 1H NMRδ为10.00（1H，s），7.87（2H，m）, 7.51（2H，m）.
解
D10CHO.007.877.517.61
32 E：C6H10 , 1H NMRδ为5.59（2H，t），1.96（4H，八重）, 解
E5.591.961.65
7.61（1H，m）,
1.65（4H，t） .
14
33 F：C7H8 , 1H NMRδ为7.14 (2H,m), 7.06（2H,m ），7.04（1H ,m）, 2.35
（3H，s）.
解：
CH32.35(s)7.067.147.04 F
34 合物A，C16H16，能吸收1mol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMnO4酸性溶液
作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴取代产物，给出A的结构。
解:
H3CAHOOCCOOHBr2, FeCH3+KMnO4,HBrHOOCCOOHHOOCCOOH
说明：苯二甲酸的三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单溴取代产物”的要求。
35 化合物A，C10H14，能得到5个单溴代产物，给出所有符合上述要求的化合物
结构式。后发现其剧烈氧化后生成一个酸C8H6O4，它只有一种单硝化产物C8H5NO6，再给出它可能的结构式。
解
15
C8H6O4是苯二甲酸，其三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单硝化产物”的要求。
于是A为4-异丙基甲苯。
36
3,4-二甲基吡啶+丁基锂(1当量),然后加CH3I,生成产物的分子式为C8H11N; 给出最终产物的结构。
Li1 mol LiNNCH3H2CCH3INCH3CH3
37 3,4-二溴吡啶+NH3，加热，生成产物的分子式为C5H5BrN2 。给出其结构。
解
BrBrNNH3heatNNH2Br
16
38 化合物A，C8H11NO，具有臭味，可进行光学拆分，可溶于5%的盐酸溶液。用浓硝酸加热氧化可得烟酸（3-吡啶甲酸）。化合物A与CrO3在吡啶溶液中反应生成化合物B（C8H9NO）。 B与NaOD在D2O中反应，生成的产物含有五个氘原子。确定化合物A和化合物B的结构并解释反应机理。
解
HClNAHNO3NOHheatNOH+NHOHCl-COOH
CrO3NOHNDNaODNOD2ODNNBODDDO
39
化合物A，分子式C16H16Br2，无光学活性，强碱处理后得到B C16H14，B能吸收2mol氢，臭氧化反应后给出两个产物，一个是分子式为C7H6O的醛C，另一个是乙二醛，给出A、B、C的结构和上述各反应。
17
解：A 1,4-二苯基-1,4-二溴丁烷或1,4-二苯基-2,3-二溴丁烷
B 1,4-二苯基-1,3-丁二烯
C 苯甲醛
BrHCH2CH2Br或BrCH2HHCH2BKOHBrHAH2, NiO3CHO+OHCCHOC
40 分子式C7H7Br，其质谱为EI （m/z,%）: 170(M,80),172 (M+2, 78), 91(100), 65(25)
52 (10), 39 (18).
解：
C6H5CH2Br或CH3C6H4Br ( 3种异构体)
说明：不饱和度为4，提示有苯环。分子离子峰很强，支持这一假设。91峰是分子中
18
丢失溴原子剩余部分（M-79）。39，52，65提示为苯环进一步裂解得到的碎片。
41 分子式C3H6Br2，1H NMR 为 δ 2.4(五重峰，2H)，3.7 (t,4H)。
解 CH2Br CH2 CH2Br
42 分子式C8H9Br，1H NMR为7.4(dd,2H), 7.0 (dd,2H), 2.6(q, 2H),1.2(t,3H); 13C NMR δ为
139，132，130，120， 27， 17 。
解：对溴乙苯。
(139.2)Br(120.3)(131.7)(130.1)
（括号中为碳谱化学位移计算值）
43 某化合物，质谱为EI （m/z,%）: 84(M,40), 69 (30), 55 (100), 41(78)， 29 （40）。
13C NMR δ为132，26， 17 。
解 ：3-己烯
44 化合物A，元素分析值为C68.13、H13.72，MS：m/z 88(M+)，1H NMR：0.9
19
（6H，d）、1.1(3H,d)、1.6(1H，m)、2.6(1H，m)、3.0 (1H，宽)。
解
0.9CH30.9H3CH1.6OH3.0H2.6CH3
1H NMR谱中有三个单峰：45 某二醇C8H18O2，不与HIO4反应，1.2 (12H), 1.6 (4H),
2.0 (2H) 。
解：
2.0CH3CH3OH1.6OHH3CH3C1.2
46 化合物A，分子式C9H12O，有光学活性，与Na慢慢放出气泡；与Br2/CCl4不作用；与酸性高锰酸钾作用得到苯甲酸；与I2/NaOH反应得到一个黄色固体；与CrO3/H2SO4有沉淀和变色反应，给出A的结构式和上述各步反应。
解
20
OH
OHOHBr2/CCl4+H2no reactionONaNaOHCOOHKMnO4/H+I2/NaOHOHCrO3/H2SO4OHCOONa+ CHI3O+ Cr2(SO4)3
47 某未知物的光谱数据为：
MS：88（M+）；IR：3 600 cm-1；1H NMR：1.41（2H ,q, J=7 Hz）,1.20 (6H,s), 1.05 (1H,s, 加D2O后消失)，0.95（3H，t, J=7Hz）。
解：
1.20 s0.95HO1.411.05,s
21
48 某化合物A，分子式C8H10O，其IR 为：3300，1600，1500 ，1370，1250，810 cm−1
1H NMR谱为：7.0(dd,2H), 6.7( dd,2H), 5.6(br., 1H),2.6(q,2H ),1.15 (t,3H ).
解：
5.6OH1.152.67.06.7
49
化合物A，IR:3250，1611，1510，1260，1040，805cm−1；1H NMR: 3.6（1H，s）, 3.7(3H,s),4.4 (2H，s),7.2 (2H，dd),6.9 (2H，dd)。
解：
4.4CH2OH3.6H3CO3.7H7.2H6.9
50 某昆虫信息素A，有环氧结构。1H NMR谱中在 1~2处有多质子的很复杂的吸收峰，2.8处有三重峰，含两个氢。先用稀酸处理A，再用KMnO4氧化后得到十一酸和6-甲基庚酸，后测知它的绝对构型为7R，8S-，给出它的结构式并以少于10个碳的化合物为原料合成它的消旋化合物。
22
解：
HOH8(CH2)9CH37(CH2)4CH(CH3)2
CH3(CH2)9BrNaNH2(CH3)2CH(CH2)4BrHCCHNaNH2CH3(CH2)9HH(CH2)4CH(CH3)2H过氧酸OHH2Lindlar Pd8(CH2)9CH37(CH2)4CH(CH3)2(CH2)9CH3(CH2)4CH(CH3)2
51 化合物A，分子式C6H12O3, IR:1710cm-1, 1H NMR：2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、
3.2 (6H,s)、4.7 (1H,t),与I2/OH-作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不作用，但用一滴稀硫酸处理A后所得产物可与Tollens试剂作用。
解
3.2OCH3OCH3O2.12.6AO4.7OC羰基伸缩 1710cm-1OCH3OCH3I2+ OH--OOOOMeOMe+ CHI3OOCH3OCH3H+CHOTollens试剂OCOOH
23
52 化合物A, 分子式C12H20,有旋光性，与H2/Pt反应得二个异构体产物B、C; A经O3分解后得D C6H10O，也有旋光性，D与DCl/D2O反应得到E，质谱分析表明E的M+为101。
解：
H3C A是及它们的对映体CH3CH3H3C不能是H3CCH3CH3H3C(有对称中心）（有对称面）HH3C设A为H3C3C则B，C为CHHHHH3催化加氢是顺式加氢CHCH332H2OH D为HCH， E为O32HCH3DCl/DDO2ODOHCH3DCH3
53
化合物A, MS: 86(M+); IR:1730 cm–1; 1H NMR: 9.71(1H,s), 1.20 (9H,s)。
24
H3CH3CH3C1.309.71CHO
54
化合物B, MS: 86 (M+); IR:1715 cm–1 ;1H NMR: 2.42(1H,7重峰
J=7),2.13(3H,s),1.00(6H,d,J=7)。解
O2.132.421.00
55 给出下列各化合物的结构及反应过程：
化合物A，分子式C9H16，催化加氢生成B C9H18；A经臭氧化反应后生成C C9H16O2，C经Ag2O氧化生成D C9H16O3；D 与I2/OH—作用得到二羧酸E C8H14O4，E受热后得到4-甲基环己酮。
解：
OABCCHOODCOOHHOOECOOH
25
H2NiABO3ZnHOHOCHOACAg2O+ AgOCHOOCOOHCD
NaOI+ CHIOCOOHOCOOH3HODEheatOCOOH- CO2HO-H2OEO
56 化合物A，分子式C4H7O2C1，其IR 2900，1740 氢谱4.35(1H,q), 3.8 (s,3H), 1.75（3H，d）。
解：
1375，1200 cm–1
26
，
1.75H3C4.35ClOOCH33.8
57 某化合物(对位取代苯甲酸酯) 1H NMR数据为7.40(4H,dd),4.33(2H,q),3.80
(3H,s),1.35(3H,t) ，质谱碎片峰有15，31，45，73，76，107，135，151等。
解：
CH3OOO
58
有毒生物碱coniine A，分子式C8H17N，是一个仲胺，经Hofmann消除反应
后生成5-（N，N-二甲胺基）-辛烯。给出 A的结构及反应过程。
解
Ag2OH2OH3CN+H3CCH3IHNAheatH3CNH3CH3CN+H3CI--OH
59 溴代丙酮和氨反应生成一个分子式为C6H10N2的化合物A，A的1H NMR上只
有二组峰。给出 A的结构及反应过程。
27
解
OBrNH3ONH2H2NOH3CNH2CNCH2ACH3
60 化合物A，分子式C4H7O2Br，1H NMR：1.0(3H,t), 3.5(2H,q),3.1(2H,s)；与
NH3作用生成B C4H9O2N；酸性水解并中和后得到C C2H5O2N；C与苯甲酰氯作用生成D；D与乙酐作用生成E；E在碱性条件下和苄基溴作用生成F；F酸性水解并中和后生成苯甲酸和-苯基--丙氨酸。给出 A的结构及反应过程。
解
OHOOOOHOEPhCONHOCH2PhCH2NFPhCONHOOHOONHCOPhABrOH2NODPhCONHB
28
BrAH2NOOONH3H2NOOBOHOCOHODOH3O+H2NH2NOOHPhCOClPhCONHPhCONHOOHAc2OPhCONHOOONHCOPhE
PhCONHOOONHCOPhPhCH2BrOH-PhCONHCH2PhOHOCH2PhFCH2PhPhCONHOOH+H3OPhCOOH+H2NOOH
61 化合物A，分子式C7H15N；与碘甲烷作用生成B C8H18NI；B与AgOH作用并加热后生成C C8H17N；C经Hofmann消除反应后生成D，D催化氢化后生成E C6H14，E的1H NMR上只有二组峰，其中一组是七重峰。给出 A的结构及反应过程。
NCH3I+NI-AgOHheatNCH3IAgOHheatH2NiDEH2NiACH3IBI-CAgOHheatCH3IAgOHheatN+NN解：
ABCDE
29
62 化合物A，分子式C3H9NO1H， NMR谱δ值为3.8 (2H, t ), 2.9(2H, t ), 2.7(3H,
br.), 1.7(2H, m )。
解
2.91.7NH22.73.8HO2.7
63 化合物B，分子式C4H11NO2 ，NMR谱δ值为4.3 (1H, t ), 3 .4 (6H,s ), 2.8(2H,
d ), 1.3(2H, br. )。
解
64 化合物C，C6H5Br2N，氢谱化学位移δ值为7.6 (d,1H ), 7.3 (dd,1H ), 6.65
(d,1H ), 4.2(s,2H ).
。已知苯环上两个溴处于间位。
解
NH2HCHBBrCBrHA
65 化合物D，分子式C9H13N,氢谱 δ值为7.0 (dd,2H ), 6.7 (dd, 2H ), 2.9 (s,6H ),
30
2.3 (s, 3H ),
解
N2.96.7HA7.0HB2.3
66 D-（+）甘油醛经递升反应后得D-（–）-赤藓糖A和D-（–）-苏阿糖B；A氧化后得到的二酸无旋光性，而B得到的二酸有旋光性；B经递升反应后生成D-（+）-木糖C和D-（–）-来苏糖D，C氧化后生成的二酸也无旋光性，而D生成的二酸有旋光性。给出A、B、C、D的结构式和上述各反应过程。
解
OHHCNHOHBa(OH)2HO+H3HOHHCH2OHHCNCNHOHBa(OH)2HO+3HOHOHHCH2OHCOOHOHOHCH2OHNa-HgOH2OOHOHpH3~5CHOHHAOHOHCH2OHCHOHOHCH2OHCOOHHOHCH2OHOHOHCHONa-HgOHOHOH2HHOHOHpH3~5CH2OHB 31
CNHHOHCHOHOOHCH2OHBHOHOHHCNCNHBa(OH)2HOHCH2OH+H3OHOHOHOHHOHCH2OHBa(OH)2H+HOH3OHCOOHOHHOHCH2OHOHHOOOHNa-HgH2OHpH3~5CH2OHHHOHCHOOHHOHCH2OHCCOOHHHOHCH2OHOHOHONa-HgOHO2HHCH2OHpH3~5HOHOHCHOHHOHCH2OHDCHOHHOHOHCH2OHAHNO3HHCOOHOHOHCOOHHOHCHOHHNO3HOOHCH2OHBHCOOHHOHCOOH
CHOHOHOHHHOHCH2OHDHNO3HOHOHCOOHHHOHCOOHCHOHHOHOHHOHCH2OHCHNO3HHOHCOOHOHHOHCOOH67 某D-
己醛糖A，氧化后生成有旋光活性的二酸B，A递降为戊醛糖后再氧化生成无光学活性的二酸C，与A能生成同种糖脎的另一己醛糖D氧化后得到无光学活性的二酸E。给出上述反应过程和A、B、C、D、E的结构。
解：
32
HOHHHCHOHOHHNO3OHOHCH2OHAHOHHHCOOHHOHOHOHCOOHBCHOHOHHOHHOHCH2OHCHOOHOHOHOHCH2OHDHNO3COOHHOHHOHHOHCOOHCCOOHOHOHOHOHCOOHEHHHHHNO3HHHH
68 仁苷是从杏属植物中分离得到的一个含氰葡萄糖苷，酸性水解后放出氰化氢、苯
甲醛和2分子D-葡萄糖，已知它是一个苯甲醛形成的氰醇和龙胆二糖之间的-葡萄糖苷键联而成，给出它的结构。
解
OHHOHOOOHHOHOOHOOHOPhCN
69 海藻糖是一个非还原糖，酸性水解生成2分子D-葡萄糖，甲基化反应后再水解生成2分子2,3,4,6-四-O-甲基葡萄糖，它只能被-糖苷酶水解，给出它的结构并命名之。异海藻糖和新海藻糖与海藻糖有相同的化学构造，但新海藻糖只能被-糖苷酶水解而异海
33
藻糖能被-或-糖苷酶水解。给出它们的结构。
OHHOHOOOHOHOOHOOHHOHOOHOHOOOHHOOHOOHOH
1 2
OHHOHOOOOHOHOHOOHOH
3
解：1 海藻糖两个苷羟基都是-羟基，所以只能被-糖苷酶水解。
3 新海藻糖两个苷羟基都是-羟基，所以只能被-糖苷酶水解。
2 异海藻糖两个苷羟基是-羟基和-羟基，所以既能被-糖苷酶水解，又能被-糖苷酶水
70 一个八肽化合物由天冬氨酸、亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸和两个甘氨酸及两个脯氨酸所组成，终端分析法表明N-端是甘氨酸，C-端是亮氨酸，酸性水解给出缬-脯-亮，甘-天冬-苯丙-脯、甘和苯丙-脯-缬碎片，给出这个八肽的结构。
解：甘-甘-天冬-苯丙-脯-缬-脯-亮。
34
71 催产素是一个九肽化合物。顺序测定发现它在两个半胱氨酸间有二硫桥存在，当二硫桥被还原后发现其除了两个半胱氨酸外还有谷氨酸、甘氨酸、天冬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、脯氨酸和酪氨酸。N-端是甘氨酸，部分水解给出天冬-半胱、异亮-谷、半胱-谷、半胱-酪、亮-甘、酪-亮-谷、谷-天冬-半胱、半胱-脯-亮等碎片，谷氨酸和天冬氨酸均以酰胺形式存在。给出它的结构式及还原后的结构式。
解：
异亮 - 酪- 半胱（N-端）
| |
谷氨酰-天冬酰胺-半胱 –脯- 亮-甘（C端）
还原后半胱之间断开。
异亮 - 酪- 半胱（N-端）
|
谷氨酰-天冬酰胺- 半胱 –脯- 亮-甘（C端）
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