B A O2/Cu △ C ⅰAg(NH3)2OH，△ ⅱ酸化 D E 乙醇钠 M F ⅰAg(NH3)2OH，△ ⅱ酸化 G H CH3OH 浓硫酸，△ J 已知：
① E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。
H ROOCCH2COOR′ + CH2=CHCOOR″
乙醇钠
—COOR′ ROOC—C CH2CH2COOR″ ②
（R、R′、R″代表相同或不相同的烃基）
（1）A分子中的含氧官能团的名称是 。 （2）D→E反应的化学方程式是 。 （3）A→B反应所需的试剂是 。 （4）G→H反应的化学方程式是 。
（5）已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是 。 （6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有 种，其中任意1种的结构简式是 。
（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是 。 【答案】（1）（2分）羟基 （2）（2分）HOOCCH2COOH + 2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3 + 2H2O （3）（2分）NaOH水溶液
醇
（4）（2分）ClCH2CH2COOH +2NaOH CH2=CHCOONa + NaCl+ 2H2O
CH2CH2COOCH3 CH3OOCC COOCH3 CH2CH2COOCH3
△
（5）
（6）①能与NaHCO3反应生成CO2说明含有羧基②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，说明含有酯基，且其水解产物其中一种是甲酸故答案为：5 ；HCOOCH2CH2CH2COOH （7） ［CH2 CH］n COOCH3
25．(18分)口服抗菌药利君沙的制备原料G、某种广泛应用于电子电器、家用品等领域的高分子化合物I的合成路线如下：
O2 新制氢氧化铜 G F Cu或Ag △ △ NaOH Cl2 E 一定条件 水溶液 H2还原 A B C D （C4H10O2） △+CO、H 2 高温 I
H 1
Cl2
已知：① R—CH2—CH=CH2 R—CHCl—CH=CH2
高温
一定条件
② R—CH2—CH=CH2 R—CH2CH2CH2CHO
+CO、H2
（1） A的结构简式是___________________，D中的官能团的名称是______________。 （2） 写出B→C的反应方程式___________________，该反应类型是______________。 （3） H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出
H的结构简式___________________。
（4） 写出E+H→I的反应方程式________________。
（5） J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有______种（两个官能团同
时连在同一个碳上的结构不稳定），任意写出其中一种的结构简式_______________。
（6） 关于G的说法中正确的是___________（填序号）。
a．1 mol G最多可与2 mol NaHCO3 反应 b．G可发生消去反应
c．1 mol G最多可与2 mol H2 发生加成反应 d．G在光照条件下可与Cl2发生取代反应
25．(18分，每空2分)
（1）CH3—CH=CH2 醛基(1分) 羟基（1分）
水
CH2—CH =CH2 + NaOH→CH2—CH =CH2 +NaCl （2） 取代反应
△ OH Cl
（3） 催化剂 （4）n CH2-CH2-CH2-CH2 + n
OH OH
+(2n-1)H2O
(5) 5 CH2=CH CH2CH2OH CH2CH=CHCH2OH (顺反异构各一)
CH2=CHCHCH3 CH2=CH CH2OH 中的一种
CH3 OH
2
(6) d 19．（12分）药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线 如下图所示：
已知： ①
② 酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：
（R、R’、R’’代表烃基） 请回答：
（1）C由丙烯经反应① ~ ③ 合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰。 a．① 的反应类型是 。 b．② 的反应试剂和条件是 。 c．③ 的化学方程式是 。
（2） 9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是 。 （3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。 （4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的
结构简式是 。
① 含有甲基 ② 含有碳碳双键 ③ 能发生银镜反应 ④ 属于酯 （5）PC的结构简式是 ___________。
19．（12分）
（1） a．加成反应 （1分）
b．NaOH水溶液，加热 （1分）
催化剂 △
3
c．2CH3CHOHCH3＋O2 2CH3COCH3＋2H2O （2分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）HCOOCH=CHCH3、HCOOC=CH2 （2分，答对1个给1分）
CH3
（5）
（2分）
28．（10分）某有机化合物经分析，含碳的质量分数为90%，含氢的质量分数为10% 其蒸气相对于氢气的密度为60，则： I．有机物A的分子式为：
II．经红外光普测知A为苯的同系的，且核磁共振氢普峰面积比为3:2:2:2:3，则其结构简式为：
III．其有机物在一定条件下有下列转化关系如下：
请回答：
①．D中含氧官能团名称：
②．B→F的反应应类型 ，高分子化合物H的结构简式： ③．E→G的化学方程式：
4
29．(4分) 已知：
I．
II.
以１、3—丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请回答：
（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式：
反应① ，反应④ 。
28．（10分） I．C9H12（2分） II．
（2分） III． ①醛基（1分）
②消去反应，（1分） （2分）
③ （2分）
5
29.（每空1分，共4分）
（1） ；
（2） ；
15. （9分）
有机物E（C6H8O4）广泛应用于涂料行业中，某同学设计如下路线合成E（其中 A的相对分子质量是56，B的相对分子质量比A大69）。 烃A
① Cl2
500℃
B
②
C
（C4H8O2）
③ CH3OH E D
浓硫酸，△
（C6H8O4）（C4H4O4）
（1）烃A的分子式是 。 （2）③的反应类型是 反应。
（3）已知E为顺式结构，则用结构简式表示其结构是 。 （4）下列说法正确的是 （填序号）。
a. 反应①属于取代反应 b．B与二氯甲烷互为同系物 c．C不存在羧酸类同分异构体 d．D能发生缩聚反应
⑥ ⑦ 酸化
（5）若C转化为D经过如下4步反应完成： CD。
则⑥所需的无机试剂及反应条件是 ；④的化学方程式是 。
④
⑤KMnO4/H+
16.（10分）
绿原酸（ ）是一种抗氧化药物，存在下图转化关系。
咖啡酸 稀硫酸 苯乙酯 △ （C17H16O4） A B （C9H8O4） 一定条件 C 浓硫酸 △ 绿原酸 聚苯乙烯
D 一定条件 （1）绿原酸中的含氧官能团有：酯基、 。 （2）B的分子式是 。
（3）C的氧化产物能发生银镜反应，则C→D的化学方程式是 。 （4）咖啡酸苯乙酯的结构简式是 。
（5）F是A的同分异构体。F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu(OH)2反应产生气体或红色
沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢。
①符合上述条件的F有 种可能的结构。
6
②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1∶2完全反应，其化学方程式是 （任写1个）。
15.（9分） （1）C4H8
（2）取代（或酯化） （3）（4）a d
（5）NaOH醇溶液、加热
16.（10分）
（1）羟基、羧基 （2）C7H12O6（1分） （3）（4）（5）① 6
②
（或 ）
20. 顺丁橡胶及高分子生物降解性材料PBS、聚γ－BL的合成路线如下：
F 顺丁橡胶 催化剂
浓硫酸，△
HCHO H2 HC≡CH A B C 催化剂 Ni，△ 催化剂 催化剂 C4H6O2
Cu O2 聚γ－BL
Δ
D
O2
化合物B
E PBS
催化剂
7
催化剂 已知：R-C≡CH +
（1）B为饱和烃的含氧衍生物，用系统命名法命名，其名称为 。 （2）D的官能团名称是 。
（3）由B生成F的反应类型是 。 （4）顺丁橡胶的顺式结构简式为 。
（5）写出E与B聚合生成PBS的化学方程式 。
（6）E有多种同分异构体，同时满足以下两个条件的同分异构体共有 种，其中一种 同分异体的核磁共振氢谱有两个吸收峰，峰面积之比为2:1, 其结构简式为 。
a．含有酯基，不含醚键（-C-O-C-） ．． b．1mol该有机物与足量银氨溶液反应，生成4mol Ag （7）由乙炔生成A的化学方程式为 。 （8）由C生成聚γ－BL的化学方程式为 。
20．12分
7． 1,4-丁二醇 （1分） 8． 醛基 （1分）
9． 消去反应 （1分）
10．
（1分）
O O O O
‖ ‖ ‖ ‖
[C(CH（5）nHOC(CH2)2COH + n HOCH2(CH2)2CH2OH催化剂2)2CO(CH2)4O] HO ——n H Δ
（2分） +(2n-1)H2O （6）6种 （2分） HCOOCH2CH2OOCH （1分）
HOCH2C≡CCH2OH （1分） （7）HC≡CH + 2HCHO催化剂O ‖
C
（8） （2分）催化剂O n
8
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