化学知识点测试：手性碳原子

学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题

1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )

A． B． C．CCl2F2

D．H2N-CH2-COOH

2．5—羟色胺对人体睡眠具有调节作用，其结构简式如右图所示。下列有关5—羟色胺说法正确的是 （ ）

A．该有机物分子式为C11H11N2O3

B．该有机物既能和NaOH反应，也能和HCl反应 C．该有机物分子中无手性碳原子 D．1mol该物质最多可消耗溴水中2mol Br2

3．在有机物分子中，若某碳原子连接四个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，含“手性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征（称为光学活性），下列物质在一定条件下不能使．．

分子失去光学活性的是（ ）

A．H2 B．CH3COOH C．O2／Cu D．NaOH溶液

4．所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如，有机化合物

有光学活性。则该

有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是( ) A．与乙酸发生酯化反应

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B．与NaOH水溶液共热 C．与银氨溶液作用

D．在催化剂存在下与氢气作用

5．金银花中能提取出有很高药用价值的绿原酸（如图所示），下列说法不正确的是（ ）

A．绿原酸分子中有3个手性碳原子

B．绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应 C．1mol绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗4mol NaOH D．绿原酸水解的一种产物能与FeCl3发生显色反应

6．雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法不正确的是( )

A．溴水无法区分化合物I和化合物Ⅱ

B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应 C．1 mol化合物Ⅲ最多能与3 mol H2发生加成反应 D．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中不存在手性碳原子

二、多选题

7．合成化合物Y的某步反应如下。下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）

A．X分子中所有原子可能在同一平面上 B．Y分子中含有手性碳原子

C．X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应 D．X→Y的反应为加成反应

8．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2﹣甲基丙烯酰氯在一定

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条件下反应制得：

下列有关X、Y的说法正确的是（ ） A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y

三、填空题 9．根据要求填空：

(1)下图物质经足量H2加成后的产物中，含手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)个数为__________。

(2)某高分子结构简式为，它是由与

另一单体X经缩合反应得到的。已知缩合过程中有H2O生成，则单体X的结构简式可能为________________

(3)1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC，B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中碳原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2

①B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式_________________________；

②C是对位二元取代的芳香族化合物，写出A的结构简式_____________________。

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10．（8分）（1）已知某有机物的结构简式为：

该有机物中所含官能团的名称是 ；该有机物与氢气发生加成反应后，所得产物的结构简式为 。

（2）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子。含有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中，没有光学活性的是 ，含有两个手性碳原子的是 。 A．乳酸 CH3—CHOH—COOH B．甘油 CH2OH—CHOH—CH2OH

C．脱氧核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO D．核糖 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

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参

1．B 【解析】 【详解】

A．分子中，所有的碳原子所连接的四个基团都有相同的，不存在手性碳原子，

故A不符合题意； B．

分子中，CH3—中C原子上连有3个H原子，不是手性碳原子，羧基

的碳原子为不饱和碳原子，不是手性碳原子，剩余的一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基，该碳原子为手性碳原子，故B符合题意；

C．CCl2F2分子中，碳原子所连接的4个基团有2个是一样的Cl，另2个是一样的F，没有手性碳原子，故C不符合题意；

D．H2N-CH2-COOH中，-CH2-中含有2个H，羧基的碳原子为不饱和碳原子，该有机物中不存在手性碳原子，故D不符合题意； 故选B。 2．B 【解析】 【详解】

A.由结构简式知该有机物分子式为C11H12N2O3 ，故A项错误；

B. 该有机物中既有-COOH、酚羟基、又有-NH2，既能和NaOH反应，也能和HCl反应，B项正确；

C． 该有机物中有1个手性碳原子连接4个不同的原子或原子团：，

故C项错误；

D. 该有机物中苯环上有酚-OH，其邻位与2molBr2发生取代反应，碳碳双键与1mol Br2发生

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加成反应，共消耗溴单质3mol ，故D项错误； 答案选B。 3．B 【解析】

试题分析：A、H2在一定条件下与醛基发生加成反应生成—CH2OH，失去光学活性，错误；B、CH3COOH与醇羟基发生酯化反应，不失去光学活性，正确；C、—CH2OH在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛基，失去光学活性，错误；D、卤代烃与氢氧化钠溶液发生水解反应生成—CH2OH，失去光学活性，错误。 考点：考查有机物的结构与性质。 4．C 【解析】 【详解】

A．与乙酸发生酯化反应，反应后生成的物质中C原子上连接

两个相同的CH3COOCH2-原子团，不具有光学活性，故A错误；

B．与NaOH溶液共热发生水解，反应后生成的物质中C原子

上连接两个相同的-CH2OH原子团，不具有光学活性，故B错误；

C．-CHO生成-COOH，C原子仍连接与银氨溶液作用被氧化，

4个不同的原子或原子团，具有光学活性，故C正确；

D．在催化剂存在下与H2作用，-CHO生成-CH2OH，反应后生

成的物质中C原子上连接两个相同的-CH2OH原子团，不具有光学活性，故D错误； 故选C。 【点睛】

手性碳原子判断注意：手性碳原子一定是饱和碳原子，手性碳原子所连接的四个基团要是不

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同的；本题难点要结合反应原理判断反应产物是否具有手性碳和光学活性，如选项C在NaOH溶液中水解后产物OHCCH(CH2OH)2就不再具有手性碳和光学活性，据此分析判断即可。 5．A

【解析】A．连4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则与3个醇-OH相连的C及与酯基相连的C为手性碳原子，共有4个手性碳原子，故A错误；B．含醇-OH、碳碳双键、-COOC-及酚-OH、-COOH，醇-OH能发生取代、氧化、消去反应，碳碳双键及苯环均可发生加成反应，故B正确；C．只有-COOH、-COOC-和酚-OH与NaOH反应，则1 mol绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 molNaOH，故C正确；D．只有-COOC-水解，水解产物之一中含酚-OH，所以能与FeCl3发生显色反应，故D正确；故选A。

点睛：手性碳原子判断注意：手性碳原子一定是饱和碳原子，手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。手性碳原子判断注意：(1)手性碳原子一定是饱和碳原子；(2)手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。 6．B 【解析】 【详解】

A. 化合物Ⅰ中含有醛基，能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，化合物Ⅱ中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，溴水不能区分化合物Ⅰ和化合物Ⅱ，A正确； B. 羧基（-COOH）能与NaHCO3溶液发生反应，化合物Ⅰ中没有羧基（-COOH），不能与NaHCO3溶液发生反应，化合物Ⅱ和化合物Ⅲ都含有羧基（-COOH），能与NaHCO3溶液发生反应，B错误；

C. 化合物Ⅲ中苯环能与H2发生加成反应，1mol化合物Ⅲ最多能与3mol H2发生反应，C正确；

D. 手性碳原子是指将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含有手性碳原子，D正确。 7．BC 【解析】 【详解】

A. X分子中含甲基、亚甲基均为四面体结构，所有原子不可能共面，故A错误；

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B. 连接4个不同基团的C均为手性碳原子，与2个N原子相连的C为手性碳原子，故B正确；

C. X、Y均含酚−OH，均能与FeCl3溶液发生显色反应，故C正确；

D. X→Y的反应中−CHO与N−H上H加成且脱水，有水生成，不属于简单的加成反应，故D错误； 故选：BC。 8．BD 【解析】 【详解】

A、与﹣OH相连的苯环之间的单键可旋转，则不一定所有原子共面，故A错误； B、Y含碳碳双键，且连接4个不同基团的C具有手性，则Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子，与甲基相连的C具有手性，故B正确；

C、X含酚﹣OH、Y含碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；

D、含酚﹣OH的有机物遇FeCl3溶液显紫色，可以用FeCl3溶液鉴别X和Y，故D正确； 答案选BD。 【点睛】

考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质、有机反应为解答的关键；上述X物质中含有溴原子、酚羟基，而反应后在Y中有溴原子、酯基、碳碳双键。 9．4 CH3CHO 【解析】 【分析】

(1) 经足量H2加成后的产物为

，再确定手性碳原子；

(2) 某高分子结构简式为，它是由与另

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一单体X经缩合反应得到的，且缩合过程中有H2O生成，结合高分子的结构和原子守恒推断X的结构简式；

(3)有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1种H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，B为醇，则C为羧酸；B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140，设B的分子式为（C4H5）xOy，B分子中含苯环，x至少等于2，x只能为2，结合135<53x+16y<140，经讨论y=2，则B的分子式为C8H10O2，则B的结构简式为

，B的相对分子质量为138，Mr(B)=Mr(C)+2，

C与B中碳原子数相同，C应比B少2个H，C的分子式为C8H8O2，则C的相对分子质量为136，

C是对位二元取代的芳香族化合物，其中1个为-COOH，则另一个为-CH3，C的结构简式为

，则A为

【详解】

，以此解答该题。

(1) 经足量H2加成后的产物为

，分子结构中的手性碳原子为，则

共有4个手性碳原子；

(2)某高分子结构简式为，它是由与另一

单体X经缩合反应得到的，且缩合过程中有H2O生成，由高分子的结构和原子守恒可知羟基上的氢原子和X分子内的氧原子结合成H2O，则X的结构简式为CH3CHO；

(3) 有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1种H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，B为醇，则C为羧酸；B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140，设B的分子式为（C4H5）xOy，B分子中含苯环，x至少等于2，x只能为2，结合135<53x+16y<140，经讨论y=2，则B的分子式为C8H10O2，则B的结构简式为

，B的相对分子质量为138，Mr(B)=Mr(C)+2，

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C与B中碳原子数相同，C应比B少2个H，C的分子式为C8H8O2，则C的相对分子质量为136，

C是对位二元取代的芳香族化合物，其中1个为-COOH，则另一个为-CH3，C的结构简式为

，则A为

①由以上分析可知B的结构简式为

；

；

②C是对位二元取代的芳香族化合物，1个为-COOH，则另一个为-CH3，结构简式为

，则A的结构简式为

10．（8分）

。

（1）碳碳双键、羟基；

（2）B；C 【解析】 【分析】

（1）根据有机物的结构简式为：

，可以判断出其含有的官能团；该有机

物含有碳碳双键，能够与氢气发生加成反应，据此写出所得产物的结构简式；

（2）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的有机物具有光学活性，据此判断。 【详解】

（1）有机物的结构简式为：

，该有机物中所含官能团的名称是羟基、碳

碳双键；该有机物与氢气发生加成反应后，所得产物的结构简式为；

综上所述，本题正确答案：碳碳双键、羟基；；

（2）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为手性碳原子，

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具有手性碳原子的有机物具有光学活性，据此判断，

A．乳酸：CH3—CH(OH)—COOH，与羟基相连的碳原子是手性碳原子，含有一个手性碳，光学活性，不选；

B．甘油：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)，该有机物分子关于中间碳对称，没有手性碳原子，没有光学活性，可选；

C．脱氧核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO，中间与羟基相连的两个碳原子是手性碳原子，含有2个手性碳，有光学活性，可选；

D．核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO，与羟基相连的中间的碳原子有三个是手性碳原子，有光学活性，不符合题意，不选； 综上所述，本题正确选项B，C。

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