有机推断与合成的梳理与突破

有机推断与合成的梳理与突破

1、有机物的官能团和它们的性质：

官能团 碳碳双键 碳碳叁键 苯 卤素原子 醇羟基 酚羟基 醛基 羰基 羧基 酯基 －X R－OH C6H5-OH －CHO -CO- －COOH -COOR 反应条件 浓硫酸 稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热 3、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 能与NaHCO3反应的 能与Na2CO3反应的 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 A 氧化 B 氧化

结构 -C=C- －C≡C－ 性质 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4） 加聚 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2） 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液） 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 缩聚反应（制酚醛树脂） 加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 加成或还原（H2） 酸性、酯化 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 R－COONa 可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基 醛基 （羧基） C＝C、C≡C 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 1

2、由反应条件确定官能团 ： C 高三化学有机专题复习

4、分子中原子个数比

(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 5、反应类型

反应的试剂 有机物 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 与溴水反应 (3)醛 (4)苯酚 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 现象 溴水褪色，且产物分层 溴水褪色，且产物不分层 有白色沉淀生成 高锰酸钾溶液均褪色 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 (1)醇 放出气体，反应缓和 放出气体，反应速度较快 放出气体，反应速度更快 分层消失，生成一种有机物 浑浊变澄清 无明显现象 分层消失，生成两种有机物 放出气体且能使石灰水变浑浊 有银镜或红色沉淀产生 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 有银镜或红色沉淀生成 与金属钠反应 (2)苯酚 (3)羧酸 (1)卤代烃 与氢氧化钠反应 (2)苯酚 (3)羧酸 (4)酯 与碳酸氢钠反应 羧酸 (1)醛 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (2)甲酸或甲酸钠 (3)甲酸酯 6、官能团的引入： 引入官能团 羟基-OH 卤素原子（－X） 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO-

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有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 酯化反应 高三化学有机专题复习

7、根据反应类型来推断官能团：

反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 8、有机合成中的成环反应：

①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 9、有机合成中的增减碳链的反应：

⑴增加碳链的反应：①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应

⑵减少碳链的反应：① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；② 裂化和裂解反应；

③ 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。 10、常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C2H4，N2，CO (2) 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO

(3) 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O (4) 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2

(5) 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2

(6) 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，

HCOOCH2CH3，C4H9OH

(7) 式量为100的有：CH2=C-COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2

OH (8) 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，

NaH2PO4，MgHPO4，FeS2

(9) 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)

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可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、多糖 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 高三化学有机专题复习

11、典型有机物之间的相互转化关系图

(1)烃及其衍生物的相互关系

烷烃 卤代 反应 加H2 取代 环已烷 水解 烯烃 消去 加成 水化 消去 水解 +HX 氧化 还原 炔烃 苯 硝化 —X —NO2 -OH

水化 醛 氧化 羧酸 酯化 水解 卤代烃 醇 酯 (2)各类有机物的代表物间的转化关系：

[ CH2—CH2—]n —

CH2 = CHCl CH CH

CH2—Br

|

CH2—Br

CH2OH |

CH2OH

CHO | CHO

COOH |

COOH

CH2 = CH2

CH3CH2OH

CH3CHO CH3COOH

CH3-CH3

CH3CH2Cl

CH3COOCH2CH3

Cl |

[ CH2—CH—]n —

CH2—O—C = O

| |

CH2—O—C = O

12、特殊的物理性质总结归纳：

①能溶于水：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 ②难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物

比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯,溴苯CCl4, 二溴乙烷、液态苯 酚 ③微溶于水：苯酚、苯甲酸

④苯酚溶解的特殊性：常温微溶，70℃以上任意溶

⑤常温下为气体的有机物：烃（C<4）一氯甲烷 甲醛 氯乙烷

⑥有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体

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