化学有机物笔记整理

化学有机物笔记整理

一、有机化合物(organic compound)

 定义：含有碳元素的化合物为有机物（碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等除外）

 特性 ：种类多；大多难溶于水，易溶于有机溶剂；易分解，易燃烧；熔点低，难导电、大多是非电解质；反

应慢，有副反应（故反应方程式中用“→”代替“=”） 二、甲烷(methane)

 种类：甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。是最简单的烃①。

 结构：甲烷为空间正四面体结构②，其分子式为CH4 ,碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形

成4个C─H共价键。

甲烷的空间构型：

 物理性质：无色、没有气味、密度是0.717g/L(标准状况，小于ρ水)、极难溶于水。  化学性质：通常状态下比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。  甲烷的化学反应： 氧化反应(可类比H2 ,CO)： 反应方程式：CH4 + 2O2 ─

点燃

→ CO2 + 2H2O

现象：安静地燃烧，淡蓝色火焰，产生使澄清石灰水变浑浊的气体，放热。 计算比例：C : O2 = 1 : 1 H2 : O2 = 4 : 1 取代反应：

反应原理：在光照条件下，甲烷与氯气(可类比溴蒸气、碘蒸气)，发生了化学反应。

反应现象：试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管中有少量白雾，在瓶中得到的水溶液呈酸性。 反应方程式(同时发生)：

CH4 + Cl2 ─光照→ CH3Cl③ + HCl CH3Cl + Cl2 ─光照→ CH2Cl2④+ HCl CH2Cl2 + Cl2 ─光照→ CHCl3⑤ + HCl CHCl3 + Cl2 ─光照→ CCl4⑥ + HCl

①②③④⑤⑥

烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃 根据CH2Cl2只有一种结构可以判断CH4为空间四面体 一氯甲烷：无色气体，四面体结构 二氯甲烷：无色液体，四面体结构 三氯甲烷（氯仿）：有机溶剂，四面体结构

四氯甲烷：有机溶剂、可用于制灭火器，正四面体结构

1

计算比例：每换取1 mol 的 H2 就消耗 1 mol 的Cl2

取代反应定义：如上述反应中，有机化合物分子中的某种原子（或原子团），被另一种原子（或原子团）取代的反

应，叫做取代反应。

三、烷烃(alkenes)

定义：烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到

“饱和”⑦。这样的烃叫做饱和烃，也称烷烃。 特点：

➢ 饱和——碳的四个键都接有原子； ➢ 只有C-H键和C-C键； ➢ 碳链呈锯齿链状。

➢ 分子式相差(CH2)m (m ≥1)，通式CnH2n+2

物理性质：具有递变性：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化⑧。均不溶于水。 化学性质：通常较稳定，在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应。 烷烃的分子式通式：CnH2n+2 (n≥1 , n∈Z)

烷烃与氧气燃烧反应化学方程式通式：CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 ─

点燃

→ nCO2 + (n+1)H2O

补充：等质量的C与H , H消耗更多O2 , 所以在判断等质量的烷烃与氧气燃烧时消耗的O2时仅需看其含H量。 四、同系物(homolog)

定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 特点：

➢ 属于同一类物质 ➢ 通式相同 ➢ C数目不同

➢ 物理性质不同，化学性质相似 ➢ 相对分子质量相差14n⑨ 五、同分异构体(isomerism)⑩

定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫同分异构现象。这样的化合物互称为同分异构体。 规律：同分异构体化学性质相似，物理性质不同，支链越多熔沸点越低。

六、有机化合物中的基团：

定义：烃分子去掉一个或者几个氢原子后的剩余部分，用 “-R” 表示。 常见基团：

烷基（不稳定）通式：─CnH2n+1 (n≥1 , n∈Z)⑪ 苯基：─C6H5 硝基：─NO2 羧基：─COOH 羟基：─OH ⑦⑧⑨⑩

碳原子饱和：即碳原子核外四个电子全部与其他原子形成共用电子对，并且只形成单键

具体表现为：熔沸点随相对分子质量的增大而升高；烷烃中结构里碳原子数为1-4的为气体，5-16的为液体，＞16的为固体 n表示相差CH2的数目

在此只说明定义，不举例，具体可以自行参考丁烷(2种)、戊烷(3种)、己烷(5种)的同分异构体 烷基举例：甲基(-CH3)、乙基(-C2H5)

⑪

2

七、烷烃的命名法（在此仅说明规则，不举例）： ⑴传统命名法(习惯命名法)：

 以碳原子个数为基础命名，称“某烷”或“环某烷”。碳原子数在10以内用 “天干数字” 表示：甲、乙、丙、

丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。

 10以上用中文数字表示：十一烷、二十烷、三十五烷等。

 若是对于分子式相同的同分异构体则命名时有：正——不带支链；异——链一端第二个碳上有一个甲基；新——链

一端第二个碳上有两个甲基。 ⑵系统命名法（IUPAC法）：

 特点：直链烷烃与普通命名法基本相同，但不用 “正” 字。支链烷烃命名时也不能用 “异、新” 等字。  步骤可概括为：

(1)选——选最长碳链作为主链，按照习惯命名法进行命名为 “某烷”，其它碳作为取代基； (2)编——将主链碳原子编号，使取代基的号最小。 (3)定——确定取代基的位置与顺序。  烷烃的系统命名原则：

①长-----选最长碳链为主链

②多-----遇等长碳链时，支链最多为主链 ③近-----离支链最近一端编号

④简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。 ⑤小------支链编号之和最小 ⑥支链在前，主链在后  找主链的方法：

1、改写成C骨架；

2、注意十字路口和三岔路口；

3、通过观察找出能使“路径”最长的方向  定支链的方法⑫：

1、离支链最近的一端开始编号

2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链⑬

八、烷烃的表达方式⑭： ①结构式

定义：结构式是表示用元素符号和短线表示化合物（或单质）分子中原子的排列和结合方式的式子。是一种简单描述分子结构的方法。

注意：结构式用“-”、“=”、“≡”分别表示1、2、3对共用电子。 ②结构简式⑮

⑫⑬

⑭

可参考 “3，4，4–三甲基庚烷”的命名 如：3—甲基

在此仅说明方法，不举例，具体可以自行参考书本P61 举例：异丁烷的结构简式为：CH3CH(CH3)CH3

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⑮

方法：①省略 C—H 键

②把同 C上的H合并 ③省略主链上C—C键

④支链上的原子(或基团)需在连接的C原子后带括号加上

③键线式 定义及方法：

只用键线来表示碳架。实际中两根单键之间夹角为109˚28‘，一根双键和一根单键之间的夹角为120°，而在构图中均画成120°。一根单键和一根三键之间的夹角保持不变，为180˚。而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其他杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。每个端点和拐角处都代表一个碳。用这种方式表示的结构式为键线式。

九、有机物中等效氢的判断方法：

① 分子中同一碳原子上连接的氢原子等效⑯ ② 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效⑰ ③ 处于轴对称、中心对称位置上的氢原子等效⑱

十、石油的提炼

石油的组成：主要组成元素是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等。 石油的物理性质：难溶于水（ρ石油＜ρ水） 石油的加工手段：分馏、催化裂化、裂解  实验室蒸馏石油：

原理：利用石油中各组成成分沸点的不同进行蒸馏，所以是物理方法；由于进行多次蒸馏，故称分馏；得到的不

同沸点范围的产物称馏分，但仍是多种烃的混合物。 注意事项：⑴温度计的水银球的位置在略低于蒸馏烧瓶支管口处

⑵冷凝管的冷却水的流向为从下到上 ⑶牛角管与锥形瓶间不需加胶塞

⑷60℃~150℃分馏出的是汽油，150℃~300℃分馏出的是煤油

 工业提炼石油： 分馏

设备：主要是分馏塔

第一次分馏产物：直馏汽油（饱和烃） 裂化

定义：为提高从石油中得到的汽油等轻质油⑲的产量和质量⑳，工业上常常采用裂化的方式。

作用：在加热、加压和催化剂存在下，使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低

的烃。石油在这个加工过程中的产物为裂化汽油21。

⑯⑰⑱⑲⑳

如甲烷上的氢原子 如新戊烷

如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的 包括有：汽油、柴油、煤油 这也是裂化的目的

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21为含有不饱和烃的液体

裂解22

作用：以比裂化更高的温度，使石油分馏产物中的的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短烃。 目的：为得到更多不饱和的气态烃(主要是乙烯23)。

十一、乙烯(ethene)

种类：是一种重要的基本化工原料，也是一种植物生长调节剂24。是最简单的烯烃25。

结构：乙烯为空间平面结构26，乙烯分子中6个原子处于同一平面上，分子式为C2H427 。它的分子里含有碳碳双键28，是一种不饱和烃29。

结构式： 结构简式：CH2=CH2

物理性质：无色气体，密度比空气小，难溶于水，但易溶于有机溶剂。 化学性质：常温下不与强酸、强碱反应。 乙烯的氧化反应 ➢ 可燃性

现象：在空气中燃烧，火焰明亮且伴随有黑烟30，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 化学方程式：C2H4 + 3O2 ─➢ 氧化还原反应

乙烯可以使酸性高锰酸钾褪色31 乙烯的加成反应32

现象：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色

原理：反应中，乙烯的双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上33 反应方程式：CH2=CH2+Br2 ─→ CH2BrCH2Br(1,2-二溴乙烷) 乙烯的加聚反应

定义：由乙烯之间的相互加成（用催化剂）可以得到聚乙烯34。

22可认为是更深层次的裂化 23乙烯产业是衡量国家发展的标志 24可以作为水果的催熟剂

25分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。 26此结构形成原因：碳碳双键限制了旋转。 27最简式为：CH2

28其中一条键更容易断裂，导致乙烯的化学性质较为活泼；此处的碳碳双键也为烯烃的官能团（决定了物质性质的基团） 29不饱和烃：碳原子所结合的氢数目少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃

30产生黑烟的原因：乙烯的含碳量较高，碳燃烧不充分；可用于鉴别乙烯和甲烷；规律：烃的含碳量越高，燃烧越不充分，黑烟越大 31具体反应不需要掌握，只需要了解乙烯与

点燃

→ 2CO2 + 2H2O

KMnO4(H+)反应后生成CO2，利用这个方法也可以鉴别甲烷和乙烯

32此处以乙烯和溴反应为例，实际上乙烯还可以同卤素、卤化氢、H2、H2O(反应常要催化剂与加热高压条件)发生加成反应 33产物为无色的

1,2-二溴乙烷液体，难溶于水，密度比水大，会在四氯化碳溶液中分层（鉴别时可取上层液体加无水硫酸铜观察）

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反应方程式：

十二、烯烃(olefin)

含义：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。 特点：①含C=C，链状

②分子组成相差一个或多个CH2

与相同碳数烷烃差别：多1个碳碳共价键，少2个H 分子通式：CnH2n(n≥2)

物理性质：熔点变化不很规则，但随碳原子数的增加呈升高趋势，沸点逐渐递升，密度逐渐递增。 化学性质：与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。 烯烃与氧气燃烧通式：CnH2n + 3n/2 O2 ─

点燃

→ nCO2 + nH2O

烯烃加成反应注意点：遵守马氏规则：H加在结合H多的不饱和C原子上 十三、烯烃的命名（在此仅说明规则，不举例） 1. 普通命名法(习惯命名法)

与烷烃相同，但仅适用于简单的不饱和烃的命名 2. 系统命名法

特点：跟烷烃相似，但必须指明C=C双键的位置。 步骤可概括为：

(1)选主链:以包括双键的最长碳链为主链

(2)编号位：给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号

(3)定名称：双键的位置（用碳位次较小的一个表示）用阿拉伯数字标在某烯的前面。（其它与烷烃命名一样表示） 其它命名原则与烷烃相同

十四、二烯烃

定义：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃 结构特点：两个C=C，链状

两个双键在碳链中的不同位置二烯烃的结构也不同35： C-C=C=C-C 累积二烯 C=C-C=C-C 共轭二烯 C=C-C-C=C 孤立二烯 分子通式：CnH2n-2(n≥4)36 乙炔

结构：乙炔为直线结构，分子式：C2H2，结构简式：CH≡CH

34英文缩写为

PE，聚乙烯制品在现代生活中用途很广

35仅需要掌握共轭二烯即可

36代表物：1，3－丁二烯；思考：1，3-丁二烯分子中最少有多少个

C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？（3，

6

all）

反应装置：乙炔的实验室制法•思考：分液漏斗•实验中使用“饱和食盐水”代替“水”？我国古时记载“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”。电石•实验可不可以使用启普发生器？为什么？•杂质气体是什么？电石气乙炔实验药品：电石、饱和食盐水平底烧瓶它会对研究乙炔的性质有影响吗？如何排除这些干扰？如何控制乙炔气体生成的速度？常用饱和食盐水代替纯水CaC2+ 2H2O C2H2↑+Ca(OH)2实验原理：理由：调节溶液中水的质量分数，使得反应速度减慢，平稳生成乙炔气体。 7