湖南大学课程考试试卷
课程名称： 有机化学 ；试卷编号： B ；考试时间：120分钟
一、选择题（每小题2分，共20分）
1．下列化合物与NaOH乙醇溶液发生SN1亲核取代反应速度最快的是（ ）
A.CH2ClB.CH3OCH2ClC.O2NCH2ClD.O2NNO2CH2Cl2．下列化合物具有手性的是哪一个（ ）
FCOOHA.H—— OHH—— OHCOOHHCH3B.ClClF
OHC.D.OH3．下列化合物没有芳香性的是（ ）
A.B.OO—CH=CH2195℃
C.D.4．下列反应属于什么类型的反应（ ）
CH2CHO
A. [1,3]迁移 B. [3,3]迁移 C. [1,5]迁移
NH2D. [2,3]迁移
5．下列化合物中碱性最中的化合物是（ ）
A.(CH3)2NHB.CH3NH2C.-D.(CH3)4NOH+
6．某化合物分子式为C3H7NO，其1HNMRδ：1.15(3H,t), 2.26(2H,q), 6.4(2H,s)，
该化合物结构是（ ）
OA.CH3CH2CNH2OB.CH2CCH2NH2OC.CH3CNHCH3D.ONH
7．下列化合物中酸性最强的化合物是（ ）
1
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CH3NO2OCH3COA.2HB.C.D.CO2HCO2HCO2H
8．威廉姆森合成法可用于合成（ ）
A.卤代烃
B.混合醚
C.伯胺
D.高级脂肪酸
9．下列化合物中最容易发生硝化反应的是（ ）
OHA.B.NO2C.D.N10．甲苯在光照下溴化反应历程为（ ） A. 自由基取代反应
B. 亲电取代 C. 亲核取代
D. 亲电加成
二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分）
三、完成下列反应，写出主要产物（第空2分，共20分）
1、CHHBr3CH2CH=CH2过氧化物
2 2、CHH3CH2C CCH3Pd/BaSO4 CH1) B2H6 3、32) H2O2/OH-
4、CCH + H2OHgSO4
H2SO4O
5、+ O
OCOCHN
21) Ag2O6、2) H2O
2
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OH3C7、*CH2CH=CH2CH3O8、CH3—C—CHOCH39、
1) HCN2) H+，H2OCO3HCl
10、NH—NH—H+
四、写出下列有机反应机理（10分）
CH31、CH2OHO2、+ CH3CH2NO2OH/加热-H+CH3H3CNO2
五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（24分）
OO合成OO1、由O合成OBr2、由
3、由CH3合成CH3BrOOO4、由CH3CCH2COC2H5和 CH3CH2OH合成
六、推荐题（16分）
1、某光学活性化合物A(C12H16O)红外光谱图中在3000-3500cm-1有一个强吸收峰，在1580和1500cm-1处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与2,4一二硝基苯肼反应，但用I2/NaOH处理，A被氧化，发生碘仿反应。A经臭氧化反应还原水解得到B(C9H10)和C(C3H6O2)。B、C和2,4一二硝基苯反应均生成沉淀，
3
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但用Tollens试剂处理只有C呈正结果。B经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物D和E。但实际上却只得到D。将C和Tollens试剂反应的产物酸化后加热，得到F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在3100cm-1以上不出现吸收峰。试写出A、B、C、D、E、F的化学结构式。
2、化合物A(C7H15N)，用碘甲烷处理得水溶性盐B(C8H18IN)，将B悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物C(C8H17N)。用碘甲烷处理C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和化合物D(C6H10)。D能吸收2摩尔的氢气，得化合物E(C6H14)，E的核磁共振氢谱有一组7重峰和一组2重峰，它们的面积比为1:6。试推导出A、B、C、D和E的结构。
一、选择题（每小题2分，共20分）
1．B 2．D 3．A 4．B 5．D 6．A 7．C 8．B 9．C 10．A
二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分） 1．（2Z，4Z）-3,4-二甲基-2,4-庚二烯 2．7,7-二甲基双环[2,2.1]-2-庚烯 3．氯化三甲基（4-甲基）苯铵 4．N,N-二甲基甲酰胺 5．（R）-2-溴丙醛
三、完成下列反应，写出主要产物（第空2分，共20分）
HHC=C1、CH3CH2CH2CH2Br2、CH3CH3CH2
CH3O3、
OH4、C—CH3
CH2COOHO5、O
6、
O 4
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OH7、CH3CH38、CH3CH3—C—COOHOH
CH2—CH=CH2*O9、CH3C—OH2N10、NH2
四、写出有机反应机理（10分）
CH3+H1、CH2CH3CH2+OH-H2OCH3CH2+OHH+—H+CH3
CH3O
2、CH3CH2NO2-OHO-CH3CHNO2CH3-H2OOHH2ONO2CH3CHNO2CH3CHNO2O
五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（24分）
1、OCO2C2H5NaOC2H5C2H5BrOHNO3EtOHOOOCO2C2H5ONaOC2H5C2H5OH1) OH-/H2O2) H+,O
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OKOHOOOOOOH+OH2O2、OHOO3、CH3HNO3H2SO4
CH3NO2FeHClCH3BrNH2(CH3CO2)2OCH3BrNHCOCH3BrCH3NHCOCH3BrBrH3O+CH3NH2BrBrNaNO2/HCl0~5℃CH3N2ClBrH3PO3CH3Br
O4、CH3—CCH2CO2Et + CH3CH2CH2CH2Br1) NaOEt2) OH-/H2O3) H+/△OCH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2BrMg干醚ONaBr/H+CH3CH2CH2CH2Br
六、推测题（16分）
1、
A.CH3C=CH—CH—CH3CH3OH
B.CH3C—CH3O
6
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C.CH3CHCHO
D.
CH3—COOF.CH3—CHOCOCH3NO2
OHE.CH3—CCH3CH—CH3O
2、NA
NO2N+I-B
NCDCOE
7
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