A组(20分钟)
1．聚乳酸是( )
A．聚乳酸是一种纯净物
可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的
B．聚乳酸的单体是
D．聚乳酸是一种体型高分子材料
C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
解析：选B。高分子聚合物为混合物，A项错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸分子中的羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B项正确，C项错误；聚乳酸是一种线型高分子材料，故D项错误。
2．某高分子材料的结构简式为
，合成该化合物的单体可能为
①③
②CH2===CH2 ④CH2===CHCH3
⑤CH2===CH—CH===CH2 其中正确的组合是( ) A．①②③B．①③④ C．③④⑤
D．②③⑤
解析：选B。因为该高分子化合物中碳碳双键在链节的一端而没有在中间，所以不能再采用“凡双键，四个碳”的方法进行判断，应该考虑是碳碳三键的加聚。
3．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：
则下列说法不正确的是( )
A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的
四氯化碳溶液反应
D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
解析：选C。甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾溶液混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂不属于油脂，故其碱性条件的水解反应，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。
4．香草醛由愈创木酚作原料合成，其合成路线如图所示。
下列说法中正确的是( )
A．理论上反应A→B中原子利用率为100% B．化合物B在一定条件下可发生加聚反应
C．检验制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液
D．等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶3∶2∶1
解析：选A。反应A→B是醛基的加成反应，原子利用率为100%，A项正确；化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，但含—OH和—COOH，可发生缩聚反应，B项错误；香草醛和化合物C中都含有酚羟基，都能与FeCl3溶液反应，无法用FeCl3溶液检验香草醛中是否混有化合物C，C项错误；因酚羟基、—COOH都能与NaOH溶液反应，故等物质的量的4种物质消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D项错误。
5．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：
下列说法正确的是( ) A．X与Y互为同分异构体
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y
C．1 mol Y能与6 mol H2或3 mol NaOH发生反应 D．依曲替酯只能发生加成、取代、消去反应
解析：选A。分子式相同、结构不同的有机物互称同分异构体，原料X与中间体Y的分子式相同，但结构不同，则二者互为同分异构体，A项正确；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B项错误；Y中苯环、羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯基水解生成的羧基能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H2发生反应，与3 mol NaOH反应，C项错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应等，不能发生消去反应，D项错误。
6．醇酸树脂合成技术成熟、原料易得、涂膜的综合性能良好，是涂料用合成树脂中用量最大、用途最广的品种之一，新型环保醇酸树脂的合成路线如图所示：
已知：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
。回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，C中官能团的名称是________。 (2)⑤的反应类型是________，B的分子式为____________。 (3)下列说法正确的是________(填序号)。 a．化合物A的核磁共振氢谱有4组峰
b．检验B中所含官能团时，加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液 c．1 mol E与足量的金属钠反应产生33.6 L H2(标准状况下) (4)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
_________________________________________________。
(5)在Cu作催化剂的条件下，F(C8H10O2)与O2反应生成C，则F的同分异构体中，符合下列条件的芳香族化合物有________种(不考虑立体异构)。
a．遇FeCl3溶液发生显色反应； b．能发生消去反应。 (6)已知：RCH2CH===CH2
NBS――→
，以2
溴丙烷为原料(其他试剂任选)，设计制备E的合成路线：
__________________________________________________ _________________________________________________。 解析：根据流程，A与氯气取代生成B，B生成C(
)，结合已知：
＋H2O可得，A中每个甲基上的2个H原子被取代生成B，B水解生成
C(
)，C与新制氢氧化铜悬浊液反应，醛基被氧化成羧基，生成D；D与E反应
生成高分子，由高分子的结构可得，D与E发生的是缩聚反应，E为丙三醇。(1)A为苯的同系物，苯环邻位上有2个甲基，名称为邻二甲苯；C中官能团为醛基。(2)由上面的分析可A中每个甲基上的2个H被Cl取代生成B，知，反应⑤为缩聚反应；故B分子式为C8H6Cl4。(3)由A的结构可得，A有3种H，核磁共振氢谱有3组峰，故a错误；检验—Cl时，先加过量氢氧化钠溶液，水解生成Cl－，再用硝酸中和过量的碱，最后加硝酸银溶液，故b错误；1 mol E(CH2OHCHOHCH2OH)与足量的金属钠反应产生33.6 L H2(标准状况下)，故c正确。(4)新制氢氧化铜悬浊液中有过量的NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸钠，化学方程式为
△
＋4Cu(OH)2＋2NaOH――→
＋2Cu2O↓＋6H2O。(5)在Cu作催化
剂的条件下，F(C8H10O2)与O2反应生成C(
)，则F为，符合条件：
(邻、
溴丙烷为原料制备
a.遇FeCl3溶液发生显色反应；b.能发生消去反应的芳香族化合物有间、对三种)、
(邻、间、对三种)共6种。(6)以2
CH2OHCHOHCH2OH，根据逆合成分析法：需要CH2BrCHBrCH2Br水解，结合已知：
RCH2CH===CH2
NBS――→
可
得
，
合
成
路
线
为
NaOH/C2H5OHNBS――――――――→CH3CH===CH2――→
△Br2NaOH/H2O
CH2BrCH===CH2――→CH2BrCHBrCH2Br――→
△CH2OHCHOHCH2OH。 答案：(1)邻二甲苯 醛基 (2)缩聚反应 C8H6Cl4 (3)c (4)(5)6 (6)
NaOH/C2H5OH――――――――→
△△
＋4Cu(OH)2＋2NaOH――→
＋2Cu2O↓＋6H2O
NBSBr2
CH3CH===CH2――→CH2BrCH===CH2――→ NaOH/H2O
CH2BrCHBrCH2Br――→
△CH2OHCHOHCH2OH
B组(30分钟)
7．环丁基甲酸(
)是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子A为
原料合成环丁基甲酸的路线如图所示：
已知：①
C2H5ONa
＋2RBr――→
＋2HBr；
请回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称是________，由A生成B的反应类型是________。 (2)化合物B中所含官能团的名称为________。
(3)化合物C和D反应所得到的高聚物的结构简式是________。 (4)写出E＋F―→G的化学方程式：
_________________________________________________。
(5)X是环丁基甲酸的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，且能使溴水褪色，X共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为
________________________________________________。 (6)写出以1,3
丁二烯和化合物F为原料(其他无机试剂任选)制备环戊基甲酸的合成路线：
________________________________________________。
解析：根据流程图，链状分子A(C3H4O)，能够与水反应生成B(C3H6O2)，说明A中含有碳碳双键，则A的结构简式为CH2===CHCHO，B经催化氧化生成D，D与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成F，由F的化学式可知D为二元羧酸，则D为HOOCCH2COOH，B为HOCH2CH2CHO，F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；B与氢气发生还原反应生成C，C与HBr反应生成二溴代烃，则C为二元醇，C为HOCH2CH2CH2OH，E为BrCH2CH2CH2Br；E和F反应生成G，结合已知信息①，可知G为
，G水解
生成H，H为，根据已知信息②，H受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(1)A为
丙烯醛)，A(C3H4O)与水反应生成B(C3H6O2)，
CH2===CHCHO，化学名称为丙烯醛(或2
属于加成反应。(2)B为HOCH2CH2CHO，所含官能团为醛基、羟基。(3)C为
HOCH2CH2CH2OH，D为HOOCCH2COOH，C和D发生缩聚反应得到的高聚物的结构简式为
。(4)E
为
BrCH2CH2CH2Br，F
为
CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，E和F反应生成G(根据已知信息①，是环丁基甲酸(
)。(5)X
)的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有
羧基；能使溴水褪色，则含有碳碳双键，因此满足条件的X有CH3CH2CH===CHCOOH、
CH3CH===CHCH2COOH、CH2===CHCH2CH2COOH、 CH2===C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C===CHCOOH、 CH3CH===C(CH3)COOH、CH2===CHCH(CH3)COOH、
CH2===CH(CH2CH3)COOH，共8种；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶1∶1
的结构简式为(CH3)2C===CHCOOH。(6)以
1,3
丁二烯和
CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸(知，可以先用1,3
丁二烯制备二溴代烃，再与F反应生成
)，根据流程图信息可
，然后水解生成
最后加热脱羧即可。 答案：(1)丙烯醛(或2(2)醛基、羟基
丙烯醛) 加成反应
(4)Br(CH2)3Br＋
(5)8 (CH3)2C===CHCOOH
C2H5ONa――→
＋2HBr
(6)
8．治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如图所示：
已知：①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢，E只有1种化学环境的氢；
回答下列问题：
(1)A的名称是________；G中官能团名称是________。
(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为 _________________________________________________。 (3)D生成E的反应类型为________。 (4)X的结构简式为
_________________________________________________。
(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成写出两种满足下列要求的H的结构简式：
___________________________________________。 a．苯环上有两个取代基
。H是C的同分异构体，
b．能发生银镜反应，且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6
己二酸：
_________________________________________________。
解析：A为芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由已知信息②可推知A中含有醛基，又知A有3种化学环境的氢，可推出A的结构简式为
C为，
，则B为
→E的反应条件和E只有1种化学环；由D―
境的氢可推知E的结构简式为，D的结构简式为，结合已知信息
G为③可知，(1)。的名称是4溴苯甲醛(或对溴苯甲醛)；
(2)中官能团名称是羟基。分子中含有氨基和羧基，
一定条件下发生缩聚反应，化学方程式为
一定条件
――→
(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为＋(n－1)H2O。
羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为
。(5)根据已知信息b，知H分子含有甲酸酯基，且水解
后所得两种产物都含有醛基，结合卤素原子在碱性条件下加热水解成羟基，同一碳原子上连接两个羟基时，易转化成羰基，可知其中一种水解产物中的醛基是由两个羟基转化而来的，则H一定含有的结构为上的两个取代基为
，根据已知信息a，苯环上有两个取代基，知苯环和—NH2，可处于邻、间、对不同位置，因此H的结构
简式为、、。(6)根据
原料乙醚、环氧乙烷可知应先利用乙烯和Br2的加成反应引入2个溴原子，利用已知信息③可使碳链增长到6个碳原子，进一步氧化可得到目标产物。
答案：(1)4
溴苯甲醛(或对溴苯甲醛) 羟基
＋(n－1)H2O (3)加成反应
(任写两种)
9．G是苯氧布洛芬钙，是评价较好的解热、镇痛、消炎药，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)。
已知：①氯化亚砜(SOCl2)可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。
(X表示卤素原子)。
③R—X＋NaCN―→RCN＋NaX。 回答下列问题： (1)写出D的结构简式：
________________________________________________。
(2)B→C的反应类型是________；F中所含的官能团名称是________。 (3)写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式
__________________________________________________ ________________________________________________。
(4)A的同分异构体中符合以下条件的有________种(不考虑立体异构)。
①属于苯的二取代物；②与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为 _______________________________________________。
(5)结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇(注明反应条件
_________________________________________________ ________________________________________________。 解析：
与溴单质发生信息反应②生成A，则A为
；A与苯酚钠反应
)为原料合成苯乙酸苯甲酯(
)写出合成路线，并
生成B，结合最终产物可知该反应为取代反应，生成的B为；B与氢气发生
加成反应生成C，则C为；C与氯化亚砜(SOCl2)发生信息反应①生成D，
则D的结构简式为；D与NaCN发生信息反应③生成E，则E为
；E先与氢氧化钠反应，然后酸化得到F，结合最终产物可知F为
F与氯化钙反应得到苯氧布洛芬钙。(1)D的结构简式为，。
(2)B：与氢气发生加成反应生成；F为，
其含有的官能团为醚键和羧基。(3)和在浓硫酸条件下发
生酯化反应的化学方程式为
错误!
＋H2O。(4)①属于苯的二取代物，说明苯环上有两个
取代基，两基团之间有邻、间及对位；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明有一个基团为酚羟基，另一基团的组成为—C2H2Br，应该是含有碳碳双键，则此基团为—CH===CHBr、
—CBr===CH2，则共有6种结构的同分异构体；其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为
(5)以苯甲醇(。
)为原料合成苯乙酸苯甲酯SOCl2
――→
NaCN――→
(
①NaOH――→②H3O＋
)路线图为
答案：(1)
(2)还原反应(加成反应) 羧基、醚键
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