第２６卷第２期 海南师范大学学报（自然科学版） Ｖｏ１．２６ Ｎｏ．２ ２０１３年６月 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈａｉｎａｎ Ｎｏｒｍａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（Ｎａｔｕｒａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ） Ｊｕｎ．２０１３ 两种芘取代咔唑衍生物光电性质的理论研究 刘艳玲，韩立志 ，刘朋军，谢善燕 （海南师范大学化学与化工学院，海南海口５７１１５８） 摘要：采用ＤＦＴ、ＨＦ、ＣＩＳ和ＴＤＤＦＴ方法，研究了两种芘取代咔唑衍生物３，６一芘基一９一（４ 一 叔丁基苯）咔唑（ＢＰｙＣ）和３，６一芘基一９一（４ 一芘基苯）咔￣（ＴＰｙＣ）的结构和光电性质．结果表明， 电子激发时，ＢＰｙＣ结构变化较大，ＴＰｙＣ结构变化较小．苯环上的取代基叔丁基或芘基对Ｈ０Ｍ０ 能级、能隙、电离能和重组能影响微小，对ＬＵＭＯ能级和电子亲和势影响较大．它们的发射光谱位 于蓝光区域．与ＢＰｙＣ相比，ＴＰｙＣ具有更好的热力学稳定性和电荷注入传输性能，有望成为双极 材料或蓝光材料． 关键词：芘；咔唑；有机电致发光二极管 中图分类号：Ｏ ６４１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１６７４—４９４２（２０１３）０２—０１７７—０３ Ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｏｎ Ｏｐｔ０ｅｌｅｃｔｒ０ｎｉｃ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｔｗｏ Ｃａｒｂａｚ０ｌｅ—Ｐｙｒｅｎｅ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ＬＩＵ Ｙａｎｌｉｎｇ。ＨＡＮ Ｌｉｚｈｉ ，ＬＩＵ Ｐｅｎｇｊｕｎ，ＸＩＥ Ｓｈａｎｙａｎ （Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨａｉｎａｎＮｏｒｍａｌ Ｕｎｉｖｅｎｉ￣，Ｈａｉｋｏｕ ５７１１５８，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ａｎｄ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｗｏ ｃａｒｂａｚｏｌｅ—ｐｙｒｅｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｎａｍｅｌｙ ３，６－ｄｉｐｙｒｅｎｙｌ－９一 （４＂－ｔｅｒｔ—ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙ１）ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ＢＰｙＣ）ａｎｄ ３，６一ｄｉｐｙｒｅｎｙｌ一９－（４ －ｐｙｒｅｎｙｌｐｈｅｎｙ１）ｃａｒｂａｚｏｌｅ（ＴＰｙＣ），ｗｅｒｅ ｓｔｕｄｉｅｄ ｂｙ ＤＦＴｒ，ＨＦ，ＣＩＳ ａｎｄ ＴＤＤＦＴ ｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｓｔｕｒｃｔｕｒｅ ｏｆ ＴＰｙＣ ｖａｒｉｅｓ ｓｍａｌｌｅｒ ｔｈａｎ ＢＰｙＣ ｗｉｔｈ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｅｘ－ ｃｉｔａｔｉｏｎ．ＨＯＭＯ，ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ，ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ，ａｎｄ ｒｅｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｅｎｅｒｇｙ ａｒｅ ｌｉｔｔｌｅ ａｆｆｅｃｔｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ ｏｆ ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ ｏｒ ｐｙｒｅｎｙｌ ｏｎ ｔｈｅ ｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ，ｗｈｉｌｅ ＬＵＭＯ ａｎｄ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｆｆｉｎｉｔｙ ａｒｅ ｉｎｆｌｕｅｎｃｅｄ ｌａｒｇｅｌｙ．Ａｎｄ ｔｈｅｙ ｅｘｈｉｂｉｔ ｂｌｕｅ ｅｍｉｓｓｉｏｎ．Ｃｏｍｐａｒｅｄ ｗｉｔｈ ＢＰｙＣ，ＴＰｙＣ ｉｓ ａ ｐｒｏｍｉｓｉｎｇ ｃａｎｄｉｄａｔｅ ａｓ ａ ｂｉｐｏｌａｒ ｍａｔｅｒｉａｌ ｏｒ ｂｌｕｅ ｅｍｉｔｔｅｒ ｂｅｃａｕｓｅ ｏｆ ｉｔｓ ｂｅｔｔｅｒ ｔｈｅｒｍａｌ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ ｃｈａｒｇｅ ｉｎｊｅｃｔ ａｎｄ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ａｂｉｌｉｔｉｅｓ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｐｙｒｅｎｅ；Ｃａｒｂａｚｏｌｅ；Ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ—ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ（ＯＬＥＤ） 有机电致发光器件（ＯＬＥＤ）是第三代平板显示 合物ＢＰｙＣ和ＴＰｖｃ 】的光电性质，其结构见图１． 技术的主力军，它具有高亮度、低驱动电压、易实现 全彩显示等优点．若要实现ＯＬＥＤ的高性能，电致 １计算方法 发光材料至关重要．在红、绿、蓝三基色发光材料 采用ＤＦＴ／／Ｂ３ＬＹＰ／６—３１Ｇ（ｄ）方法计算中性分 中，蓝光材料的研究与发展相差甚远． 子和离子的几何结构，并计算电离能、电子亲和势 咔唑和芘都具有特殊的刚性稠环结构，是潜在 和重组能．采用ＣＩＳ／６—３１Ｇ（ｄ）方法在ＨＦ／６—３１Ｃ（ｄ） 的蓝光材料．人们将咔唑与芘进行组合，设计出许 方法优化结构基础上获得最低激发单重态的稳定 多发光性能优良的蓝光物质 】．近来，Ｔｏｎｇ 结构．在基态和激发态结构基础上采用ＴＤＤＦＴＨ Ｑｉｎｇ—Ｘｉａｏ工作组在实验上合成表征了一系列以咔 Ｂ３ＬＹＰ／６—３１Ｇ（ｄ）方法分别计算吸收光谱和发射 唑为中心骨架、芘为取代基的蓝光化合物 一１．在之 光谱．所有计算均采用Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３程序在曙光天 前的工作中，我们已研究了其中一种化合物ＤＰＥＣ 演ＥＰ８５０一ＧＦ２服务器上完成． 的结构和光学性质Ｉ ０１．本文将继续研究另外两种化 收稿日期：２０１３～０３—２０ 基金项目：海南省自然科学基，￣（２１００１７）；海南省高等学校科学研究项目（Ｉ－ｌ－ｊｋ２０１２－１７）；海南省普通高等学校研究生 创新科研课题（ＨｙＳ２０１２—４）；海南师范大学研究生创新科研项目（０３９） 通讯作者 １７８ 海南师范大学学报（自然科学版） ２０１３正 ２结果与讨论 ２．１基态和激发态几何结构 采用ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ、ＨＦ和ＣＩＳ方法对化合物进 行结构优化．计算得到的稳定结构的部分键长和二 拳 面角参数列于表１，原子编号见图１．可见，ＤＦＴ方 法优化的基态结构中，由于空间位阻和叮ｒ共轭效应 的影响，ＢＰｖＣ和ＴＰｙＣ中咔唑环与苯环间的二面角 Ｃ（１Ｏ）一Ｎ（９）一Ｃ（１７）一Ｃ（１８）及苯环与取代基叔丁 基或芘基间的键长Ｃ（２０）一Ｃ（２１）和二面角Ｃ 图１ ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ化合物的结构 （１９）一Ｃ（２Ｏ）一Ｃ（２１）一Ｃ（２２）相差较大，依次相差 Ｆｉｇ．１ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ＢＰｙＣ ａｎｄ ＴＰｙＣ ３．７０。、５．０７ ｐｍ和６．２４ｏ．ＨＦ方法优化的结果与ＤＦＴ 方法相似． 表１化合物ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ的部分键长（ｐｍ）和二面角（。） Ｔａｂ．１ Ｓｏｍｅ ｂｏｎｄ ｌｅｎｇｔｈｓ（ｐｍ）ａｎｄ ｄｉｈｅｄｒａｌ ａｎｇｌｅｓ（。）ｏｆ ＢＰｙＣ ａｎｄ ＴＰｙＣ 比较表ｌ中ＨＦ和ＣＩＳ方法计算结果，从基态到 及两侧的芘环向苯环及相连的芘环定向转移． 激发态，ＢＰｖＣ中咔唑环与芘环间的键长及芘环中 的键长变化较大．其中，Ｃ（３）一Ｃ（１４）键缩短４．４６ ｐｍ，Ｃ（１４）一Ｃ（１５）键伸长４．８９ ｐｍ，Ｃ（１５）一Ｃ（１６）键 缩短４．０５ ｐｍ．二面角变化主要集中在咔唑环与芘 环或苯环之间，ｃ（２）一Ｃ（３）一Ｃ（１４）一Ｃ（１５）和Ｃ （１０）一Ｎ（９）一Ｃ（１７）一Ｃ（１８）二面角分别减小２７．３４ｏ 和４．４９。．与ＢＰｖｃ结构变化相比，电子激发只导致 ＴＰｖｃ中咔唑环与芘环或苯环间二面角减小１．９９。 和２．２１。．这说明ＴＰｙＣ的结构刚性大于ＢＰｙＣ，前者 具有更好的热力学稳定性，这与实验上的测定一致 （ＴＰｖｃ的分解温度为５１６ ｏＣ，而ＢＰｖｃ的分解温度为 ４９６℃）［８】． ２．２前线分子轨道 图２给出了ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ化合物的前线分子 轨道图，包括最高占据轨道（ＨＯＭＯ）和最低空轨 道（ＬＵＭＯ）．很明显，两种化合物从Ｈ０ＭＯ到ＬＵ— ＨＯＭＯ（－４．９８ ｅｖ）ＨＯＭＯ（－５ Ｏ１ ｅｖ） ＭＯ跃迁产生了电荷转移．ＢＰｖＣ中的电荷从咔唑环 图２ ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ化合物的前线分子轨道 向两侧芘环定向转移，而ＴＰｖＣ中的电荷从咔唑环 Ｆｉｇ．２ Ｆｒｏｎｉｔｅｒ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌｓ ｏｆ ＢＰｙＣ ａｎｄ ＴＰｙＣ 第２期 刘艳玲等：两种芘取代咔唑衍生物光电性质的理论研究 １７９ ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ的ＨＯＭＯ能级与ＤＰＥＣ相近，分 别为一４．９８ ｅＶ、一５．Ｏ１ ｅＶ和一５．０ ｅＶ，而ＬＵＭＯ能级则 是ＴＰｙＣ（一１．７３ ｅｖ）小于ＢＰｙＣ（一１．４５ ｅＶ）和ＤＰＥＣ （一１．５ ｅＶ）ｔ ．另外，ＢＰｖＣ、ＴＰｙＣ和ＤＰＥＣ的能隙（即 ＨＯＭＯ能级与ＬＵＭＯ能级的差值）依次为３．５３ ｅＶ、 固体薄膜中测量的结果．所有的跃迁都有１Ｔ一１Ｔ 特 征．对于吸收光谱，ＢＰｖｃ的最大吸收波长来自于 Ｓ。．÷Ｓ 跃迁，轨道贡献主要为ＨＯＭＯ一，一ＬＵＭＯ，而 ＴＰｖｃ的最大吸收波长来自于ｓ 一ｓ 跃迁，主要轨道 贡献为ＨＯＭＯ一广 ＬｕＭ０．对于发射光谱，ＢＰｙｃ和 ＴＰｙＣ的最大发射波长均被指认为轨道贡献主要为 ３．２８ ｅＶ和３．５ ｅＶ，与实验值２．９９ ｅＶ、２．９６ ｅＶ和２．９ ｅＶｔｓ 相差较大，这是由于实验上采用吸收光谱中 的垂直激发能估算能隙造成，因为这种估算法认为 最低单重激发态完全由ＨＯＭＯ到ＬＵＭＯ跃迁贡献， 而事实并非总是如此．为了与实验数据作比较，我 们也从计算的吸收光谱中给出了相应的能隙值，分 别为３．２０ ｅＶ、３．Ｏｌ ｅＶ和３．２１ ｅＶ，很明显，它们与实 验值吻合较好． ２．３电离能、电子亲和势和重组能 为了衡量ＢＰｖｃ和ＴＰｙＣ的电荷注人传输性能， 采用ＤＦＴ方法计算了三种电离能（ＩＰ）（垂直电离 能，ＶＩＰ；绝热电离能，ＡＩＰ；空穴抽取能，ＨＥＰ）、三种 电子亲和势（ＥＡ）（垂直电子亲和势，ＶＥＡ；绝热电 子亲和势，ＡＥＡ；电子抽取能，ＥＥＰ）和重组能（入） （空穴重组能，ｋＭ。；电子重组能， ），列于表２． 可看出，ＢＰｖＣ和ＴＰｙＣ的电离能与ＤＰＥＣ相差微小， 而ＴＰｙＣ的电子亲和势则远大于ＢＰｙＣ和ＤＰＥＣ ｑ， 与ＨＯＭＯ和ＬＵＭＯ能级分析结果一致．这说明在咔 唑环９位引入不同的推电子基团对该类咔唑衍生 物的空穴注人性能影响微小，而对电子注入性能影 响较大．三种化合物的空穴注入性能相当，而电子 注入性能则是ＴＰｙＣ最好．另外，ＴＰｙＣ的电子重组 能（Ｏ．１０ ｅＶ）和空穴重组能（０．１１ ｅＶ）小于ＢＰｙＣ和 ＤＰＥＣ １，其电荷传输速率最佳．并且，它们各自的 电子重组能与空穴重组能相当，电荷传输平衡性优 异，可作为双击材料应用于光电器件中． 表２化合物ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ的电离能、电子亲 和势和重组能（ｅＶ） Ｔａｂ．２ ＩＰ，ＥＡ ａｎｄ ｏｆＢＰｙＣａｎｄＴＰｙＣ ２．４电子光谱 表３列出了ＢＰｙＣ和ＴＰｙｃ化合物的吸收光谱 和发射光谱数据．与实验值相比，计算结果偏低，这 可能一是由计算方法本身造成，二是因为理论计算 的是理想状态下气体分子的性质，而实验值却是在 ＬＵＭＯ—ＨＯＭＯ的Ｓ —÷Ｓ０跃迁．并且与ＤＰＥＣ类似 ＢＯｌ，它们的发射光谱位于蓝光区域，可作为蓝光材 料． 表３化合物ＢＰｙＣ和ＴＰｙＣ的电子光谱 Ｔａｂ．３ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｓｐｅｃｔｒａ ｏｆ ＢＰｙＣ ａｎｄ ＴＰｙＣ 化合 类别 电子 ．厂 轨道贡献 实验 物 跃迁ｌｌｍ 值嘲 ＢＰｖｃ吸收光谱ｓ ｓ ３５６ ０．４４ ＨＯＭＯ一２－－＊ＬＵＭＯ＋ ０．１２ ３５８ ＨＯＭＯ—ｌ— ＬＵＭ０ ０．６６ Ｈ０Ｍ（）－－＋ＬＵＭ０＋。 ０．１５ 发射光谱ｓ。—Ｓ０ ４２０ ０．６６ ＬｕＭ０＿＋ＨＯＭ０一： Ｏ．１１ ４４３ ＬＵＭＯ— ＨＯＭＯ一１一Ｏ．１１ ＬＵＭＯ—｝Ｈ０ＭＯ ０．６７ ＴＰｙＣ吸收光谱ｓ ｓ ３６３ ０．７３ ＨＯＭＯ一广 ＬｕＭ０ ０．１１ ３６９ Ｈ０ＭＯ一广＋ＬＵＭ０ ０．５７ Ｈ０Ｍ０一 — ＬＵＭ０“一Ｏ－３６ 发射光谱ｓ。一ｓ。４２３ ０．３７ ＬｕＭ Ｈ０Ｍ０ Ｏ．５７ ４６５ ＬＵＭＯ＋ — Ｈ０ＭＯ一０．４０ ３结论 本文采用ＤＦＴ、ＨＦ、ＣＩＳ和ＴＤＤＦＴ等方法，对 ＢＰｙＣ和ＴＰｖＣ化合物的光电性质进行了计算，结果 表明，电子激发时，咔唑环与芘环或苯环间的二面 角减小，同时伴随着电荷转移．其中，ＴＰｙＣ结构变 化小于ＢＰｖＣ，其具有更好的刚性结构和热力学稳 定性．苯环上的取代基叔丁基或芘基对ＨＯＭＯ能 级、能隙、电离能和重组能影响微小，对ＬＵＭＯ能级 和电子亲和势影响较大．两种化合物的空穴注入性 能和电荷传输平衡性相当，而ＴＰｙＣ的电子注人性 能及电荷传输速率优于ＢＰｙＣ．它们的发射光谱落 于蓝光区域．综合以上计算结果可知，ＴＰｙＣ具有更 加良好的热力学稳定性和电荷注人传输性能，有望 成为一种性能优良的双极材料或蓝光材料． 参考文献： 【１］Ｘ－ｉｎｇ Ｙ Ｊ，Ｘｕ Ｘ Ｊ，Ｚｈａｎｇ Ｐ，ｅｔ ａ１．Ｃａｒｂａｚｏｌｅ—ｐｙ－ ｒｅｎｅ——ｂａｓｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｍｉｔｔｅｒｓ ｆｏｒ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ 【Ｊ】．Ｃｈｅｍ Ｐｈｙｓ Ｌｅｔｔ，２００５，４０８（１—３）：１６９—１７３． （下转第２３６页） ２３６ 海南师范大学学报（自然科学版） ２０１３年 【２ Ｓｈｕｌ２１ｍａｎ Ｌ ｓ．Ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ ａｎｄ ｔｅａｃｈｉｎｇ：Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ 【８］綦珊珊，姚利民．教学学术内涵初探【Ｊ】．复旦教育论坛， Ｎｅｗ Ｒｅａｒｍ［Ｊ】．Ｈａｚａｒｄ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎａｌ Ｒｅｖｉｅｗ，１９８７，５７ ２００４，２（６）：２８—３０． （１）：１—２２． 【９］Ｋｒｅｂｅｒ Ｃ．Ｃｒａｎｔｏｎ Ｐ Ａ．Ｅｘｐｌｏｒｉｎｇ ｔｈｅ ｓｅｈｏｌａｒｓｈｉｐ ｏｆ ｔｅａｅｈ－ 【３】辛涛，申继亮，林崇德．从教师的知识结构看师范教育的 ｉｎｇ［Ｊ】．ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＨｉｇｈｅｒＥｄｕｅａｔｉｏｎ，２０００，７１（４）：４７６—４９５． 改革【Ｊ Ｊ．高等师范教育研究，１９９９（６）：２３． ［１０］ＴｒｉｇｗｅＵ Ｋ，Ｍａｒｔｉｎ Ｅ，Ｂｅ￣ａｍｉｎ Ｊ，ｅｔ ａ１．Ｓｃｈｏｌａｒｓｈｉｐ ｏｆ 【４ Ｓｈｕｌ４］ｍａｎ Ｌ Ｓ．Ｆｒｏｍ Ｍｉｎｓｋ ｔｏ Ｐｉｎｓｋ：ｗｈｙ ａ ｓｃｈｏｌａｒｓｉｈｐ ｏｆ Ｔｅａｃｉｈｎｇ：ａ ｍｏｄｅｌ【Ｊ】．Ｈｉｇｈｅｒ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅ－ ｔｅａｃｈｉｎｇ ａｎｄ ｌｅａｒｎｉｎｇ【Ｊ】．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｃｈｏｌａｒｓｈｉｐ ｉｎ Ｔｅａｃｈ— ｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２０００，１９（２）：１５５—１６８． ｉｎｇ ａｎｄ Ｌｅａｒｎｉｎｇ，２０００，１（１）：４８—５３． ［１１】袁维新．教学学术．一个大学教师专业发展的新视角【Ｊ】． ［５】宋燕．大学教学学术及其保障【Ｄ】．武汉：华中科技大学， 高教探索．２００８，１：２４－２５． ２０１１． ［１２】徐明慧，罗杰・博学．“教学学术”运动面临的困境【Ｊ】．高 ［６姚利民綦珊珊．教学学术型大学教师特征论［６］Ｊ】．湖南大 校发展与评估，２０１２，２８（２）：３３－３６． 学学报：社会科学版，２００７，２１（５）：１１３－１１７． ［７】Ｍａｒｔｉｎ Ｅ，Ｐｒｏｓｓｅｒ Ｍ，Ｔｒｉｇｗｅｌｌ Ｋ，ｅｔ ａ１．Ｗｈａｔ ｕｎｉｖｅｓｒｉｔｙ ｔｅａｃｈｅｒｓ ｔｅａｃｈ ａｎｄ ｈｏｗ ｔｈｅｙ ｔｅａｃｈ ｉｔ【Ｊ】．Ｉｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎａｌ Ｓｃｉ— ｅｎｃｅ，２０００，２８（５）：３８７—４１２． 责任编辑：毕和平 （上接第１７９页） ［２】Ｚｈａｏ ｚ Ｊ，Ｘｕ Ｘ Ｊ，Ｗａｎｇ Ｈ Ｂ，ｅｔ ａ１．Ｚｉｇｚａｇ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ［７ Ｋｈｕｎｃｈａ７］ｌｅｅ Ｊ，Ｔａｒｓａｎｇ Ｒ，ＰｒａｃｈｕｍｒａｋＮ，ｅｔ ａ１．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｆｒｏｍ ｐｙｒｅｎｅ—ｍｏｄｉｆｉｅｄ ｃａｒｂａｚｏｌｅ ｏｌｉｇｏｍｅｒｓ：ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｃｈａｒ－ ｎａｄ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｏｌｉｇｏｆｌｕｏｒｅｎｅ——ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｓ ａｓ ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｍａ－ ａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｉｔｏｎ ｉｎ ＯＬＥＤｓ【Ｊ】．Ｊ ｏｒｇ Ｃｈｅｍ， ｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅｓ：ｃｏｌｏｒ——ｔｕｎｉｎｇ ２００８，７３（２）：５９４—６０２． ｒｆｏｍ ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ ｔｏ ｏｒａｎｇｅ【Ｊ １．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１２，６８（４０）： ［３】Ｚｈａｏ ｚ Ｊ，Ｌｉ Ｊ Ｈ，Ｃｈｅｎ Ｘ Ｐ，ｅｔ ａ１．Ｓｏｌｕｔｉｏｎ—ｐｒｏｃｅｓｓａｂｌｅ ８４１６－８４２３． ｓｔｉｆ ｄｅｎｄｒｉｒｎｅｒｓ：ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ，ｆｉｌｍ ｍｏｒｐｈｏｌｏｇｙ， 【８ｎ Ｓ Ｌ，Ｔｏｎｇ Ｑ Ｘ，Ｃｈａｎ Ｍ Ｙ，ｅｔ ａ１．Ｃａｒｂａｚｏｌｅ—ｐｙｒｅｎｅ ａｎｄ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ［Ｊ】．Ｊ ｏｒｇ Ｃｈｅｍ，２００９，７４（１）：３８３— ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｆｒ ｕｎｄｏｐｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ—ｅｍｉｔｉｔｎｇ Ｄｅｖｉｃｅｓ【Ｊ】． ３９５． Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，２０１１，１２（３），５４１—５４６． ［４］薛震，高昌轩，卢明宝，等．含有芘基团的电致发光材料的 【９ Ｔｏｎｇ ９］Ｑ Ｘ，Ｌａｉ Ｓ Ｌ，Ｌｏ Ｍ Ｆ．Ａｎ ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ｈｏｌｅ—ｔｒａｎｓｐｏｒｔ－ 研究进展【Ｊ】．广州化工，２０１０，３８（２）：３１—３４． ｉｎｇ ｂｌｕｅ ｆｌｕｏｒｏｐｈｏｒｅ ３，６— ｄｉｐｙｒｅｎｙｌ——９——ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ ｆｏｒ 【５ＪＴａｏ Ｓ Ｌ，Ｚｈｏｕ Ｙ Ｃ，Ｌｅｅ Ｃ Ｓ，ｅｔ ａ１．Ｈｉｇｈ～ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｎｏｎ－ ｕｎｄｏｐｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ—ｅｍｉｔｉｔｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ【Ｊ】．Ｓｙｎｔｈ Ｍｅｔ， ｄｏｐｅｄ ｄｅｅｐ——ｂｌｕｅ——ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅ－ ２０１２，１６２（５—６）：４１５—４１８． ｖｉｃｅ【Ｊ】．Ｃｈｅｍ Ｍａｔｅｒ，２０１０，２２（６）：２１３８—２１４１． ［１０】韩立志，童骁君，刘艳玲，等．３，６一芘基一９－乙烷基咔唑的 【６］韩立志，王卓，华英杰，等．９，９一二一（３－（９－苯咔唑基））一２， 结构和光学性质【ｊ】．海南师范大学学报：自然科学版， ７一芘基芴的光电性质【Ｊ】．化学学报，２０１２，７０（５）：５７９—５８４． ２０１２，２５（４）：４１２—４１４． 责任编辑：毕和平
